Bromuro di fenilmagnesio

composto chimico
Bromuro di fenilmagnesio
Phenylmagnesium bromide.svg
Phenylmagnesium-bromide-dietherate-from-1964-xtal-3D-balls.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5BrMg
Massa molecolare (u)179,94
Numero CAS100-58-3
Numero EINECS202-867-2
PubChem66852
SMILES
C1=CC=[C-]C=C1.[Mg+2].[Br-]
Indicazioni di sicurezza

Il bromuro di fenilmagnesio, con formula C6H5MgBr, è un composto organometallico contenente magnesio. È disponibile in commercio come soluzione in dietiletere o tetraidrofurano (THF). Il bromuro di fenilmagnesio è un reattivo di Grignard. È spesso usato come equivalente sintetico per il fenile "Ph-" sintone.

PreparazioneModifica

Il bromuro di fenilmagnesio è disponibile in commercio come soluzioni di dietiletere o tetraidrofurano. La preparazione in laboratorio prevede il trattamento del bromobenzene con magnesio metallico, generalmente sotto forma di trucioli. Può essere usata una piccola quantità di iodio per attivare il magnesio, così da innescare la reazione.[1]

Solventi coordinanti come etere o THF sono necessari per solvatare il centro di magnesio(II). Il solvente deve essere aprotico poiché alcoli e acqua contengono un protone acido che reagirebbe con il bromuro di fenilmagnesio per dare benzene. Anche i solventi contenenti carbonile, come acetone ed etil acetato, sono incompatibili con il reagente.

StrutturaModifica

Sebbene il bromuro di fenilmagnesio sia abitualmente rappresentato come C6H5MgBr, la molecola è più complessa. Il composto forma invariabilmente un addotto con due ligandi OR2 dall'etere o dal THF usati come solvente. Pertanto, il magnesio è tetraedrico e obbedisce alla regola dell'ottetto. Le distanze Mg–O sono 201 e 206 pm mentre le distanze Mg–C e Mg–Br sono rispettivamente 220 pm e 244 pm.[2]

ReattivitàModifica

Il bromuro di fenilmagnesio è un nucleofilo forte e una base forte. Può estrarre anche protoni leggermente acidi, quindi il substrato deve essere protetto dove necessario. Spesso viene aggiunto ai carbonili, come chetoni o aldeidi.[1][3] Con l'anidride carbonica reagisce per dare acido benzoico dopo un workup acido. Se tre equivalenti vengono fatti reagire con il tricloruro di fosforo, può essere prodotta la trifenilfosfina.

NoteModifica

  1. ^ a b Robertson, D. L., Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of Triphenylmethanol, su miracosta.edu, MiraCosta College, 3 gennaio 2007. URL consultato il 25 gennaio 2008.
  2. ^ Stucky, G. D. e Rundle, R. E., The Structure of Phenylmagnesium Bromide Diethyletherate and the Nature of Grignard Reagents, in J. Am. Chem. Soc., vol. 85, n. 7, 1963, pp. 1002–1003, DOI:10.1021/ja00890a039.
  3. ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0839.

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