Ciclopentadiene

composto chimico
Ciclopentadiene
formula di struttura
Cyclopentadiene-3D-vdW.png
Cyclopentadiene-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,3-ciclopentadiene
Nomi alternativi
ciclopenta-1,3-diene
pentolo
piropentilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H6
Massa molecolare (u)66,10
Aspettoliquido incolore
Numero CAS542-92-7
Numero EINECS208-835-4
PubChem7612
SMILES
C1C=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,81
Solubilità in acquainsolubile, solubile in solventi apolari
Temperatura di fusione−85 °C (188,15 K)
Temperatura di ebollizione41 °C (314,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K47900
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma25 °C (298,15 K)
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il ciclopentadiene è un composto organico con formula C5H6, dall'aspetto liquido incolore e dall'odore che ricorda quello della trementina o della canfora. A temperatura ambiente questo diene ciclico dimerizza producendo il diciclopentadiene, attraverso reazione di Diels-Alder interna. Il dimero può essere scisso nel monomero tramite distillazione a pressione atmosferica.

Questo cicloalcadiene è il precursore dell'importante ligando ciclopentadienuro, C5H5-, indicato di sovente con l'abbreviazione Cp, in grado di formare composti a sandwich nell'ambito della chimica metallorganica.

ProprietàModifica

 
Ione C5H5-

Gli atomi di idrogeno nei ponti metilenici del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente spostamento sigmatropico [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di carbonio; a temperatura ambiente lo spettro NMR mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

Il ciclopentadiene possiede pKa = 16 ed è debolmente acido, caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli idrocarburi. Ciò è dovuto alla formazione di un anione aromatico energeticamente stabilizzato, lo ione ciclopentadienuro (C5H5-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando basi forti quali quelle formate dai metalli alcalini, gli alcossidi o gli idruri salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole nucleofilo in sintesi organica, mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari complessi formati con metalli del blocco d, detti metalloceni dal nome del capostipite, il ferrocene (Cp2Fe).

Il ciclopentadiene subisce prontamente reazione di Diels-Alder con dienofili.

UsiModifica

Il ciclopentadiene viene utilizzato per sintetizzare catalizzatori metallocenici sfruttati nella produzione di polimeri. Viene anche utilizzato per seccare più rapidamente l'olio di lino a contatto con l'ossigeno atmosferico, caratteristica questa che può essere sfruttata per le pitture a olio.

NoteModifica

  1. ^ L'1,3-ciclopentadiene dimerizza come diciclopentadiene. Viene solitamente commercializzato in tale forma. Dato che l'1,3-ciclopentadiene come tale non viene commercializzato, non è disponibile nessuna classificazione dei produttori (dalla scheda della sostanza su IFA-GESTIS).

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