I cloridrati sono sali (cloruri) di formula generale BH+Cl ottenuti per trattamento di una base di Brønsted B con acido cloridrico[1]. Tali composti, spesso riportati con la formula B · HCl, sono dei sali e appaiono come solidi cristallini bianchi o incolori e, per via della loro natura ionica, sono ben solubili nei solventi polari. I cloridrati più comuni derivanti dall'ammoniaca o dalle ammine, il cui atomo di azoto ha un doppietto libero e si comporta da base. Come tale prende su di sé il protone ceduto ad esso dall'acido cloridrico, un acido forte, formando così il legame N+–H presente nello ione ammonio che in tal modo si ottiene.

Polvere cristallina di cloruro di ammonio, un cloridrato di formula NH4Cl.

Sintesi modifica

I cloridrati vengono prodotti facendo reagire una base B con acido cloridrico gassoso o in soluzione acquosa. Spesso la reazione è spontanea (con ammoniaca e ammine è così), non richiede catalisi di alcun tipo e la resa del cloridrato prodotto è pressoché quantitativa:

 

Caratteristiche modifica

Il sale così formato, oltre allo ione Cl (non basico in acqua, essendo la base coniugata di un acido forte) contiene un catione, lo ione ammonio, che è l'acido coniugato della base B e quindi un acido debole.

Se il cloridrato è messo in acqua, esso sarà soggetto ad un equilibrio di idrolisi salina del catione in esso contenuto e quindi il pH della soluzione sarà acido:

 

Nota la costante di dissociazione basica della base B (Kb) e la concentrazione del sale (cloridrato) (Cs) in acqua, e ovviamente la costante di autoprotolisi dell'acqua (Kw), il pH della soluzione si calcola dalla seguente relazione:

 

Dove Kw a 25 °C è pari a 1,00×10−14. Ad esempio, per una base avente Kb = 1,00×10−5 (pKb = 5), a concentrazione C = 0,1 M a 25 °C, il pH della soluzione del suo cloridrato è pari a 5.

La trasformazione di un'ammina nel suo cloridrato (composto salino) ne migliora sensibilmente la conservazione ma in special modo la solubilità in acqua, il che è ciò che di norma si desidera per sostanze che hanno funzione farmacologica.[2]

Utilizzo in medicina modifica

 
La procaina, anestetico locale utilizzato in odontoiatria, viene comunemente somministrato in forma di cloridrato.

Cloridrati e bromidrati rappresentano un'importante forma chimica in cui vengono convertiti molti principi attivi destinati alla somministrazione parenterale e non.[3] La somministrazione di molecole ad attività terapeutica sotto forma di cloridrati permette di modificarne e modularne le proprietà farmacocinetiche al fine di migliorarne la biodisponibilità. I cloridrati destinati all'uso farmaceutico sono in genere derivati da composti organici contenenti gruppi amminici terziari, più stabili e trattabili rispetto alle ammine secondarie o primarie.

Note modifica

  1. ^ Cloridrato, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 31 agosto 2015.
  2. ^ Handbook of pharmaceutical salts: properties, selection, and use, 2., rev. ed, Verl. Helvetica Chimica Acta, 2011, ISBN 978-3-906390-51-2.
  3. ^ (EN) Hydrochloride, su merriam-Webster.com - Medical Dictionary. URL consultato il 31 agosto 2015.
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