Clorobenzene

composto chimico
Clorobenzene
formula di struttura
Nome IUPAC
benzene cloruro
Abbreviazioni
Ph-Cl
Nomi alternativi
clorobenzolo
fenilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H5Cl
Massa molecolare (u) 112,6 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 108-90-7
Numero EINECS 203-628-5
PubChem 7964
SMILES C1=CC=C(C=C1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,11 (20 °C)
Solubilità in acqua 0,05 g /100 ml (20 °C)
Temperatura di fusione −45 °C (228 K)
Temperatura di ebollizione 132 °C (405 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H 226 - 332 - 411
Consigli P 273 [1]

Il clorobenzene (o benzene cloruro) è un composto chimico derivante dal benzene, dove un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro. La sua formula chimica è C6H5Cl, il suo numero CAS è 108-90-7.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico; è infiammabile.

Indice

ProduzioneModifica

Il clorobenzene viene prodotto principalmente dalle industrie chimiche dove, specie in passato, era utilizzato come intermedio nella sintesi di pesticidi clorurati, come il celebre DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) ; tuttora è utilizzato come solvente per la produzione di erbicidi, adesivi, vernici e come reagente di sintesi per altre sostanze.

Altra fonte di origine del clorobenzene è, nell'ambito dell'incenerimento dei rifiuti, la combustione incompleta di sostanze clorurate (PVC, plastiche, ecc.).

TossicitàModifica

Il clorobenzene è nocivo e molto pericoloso per l'ambiente, soprattutto per gli organismi acquatici; può essere assorbito dall'organismo per l'inalazione dei suoi vapori, attraverso la cute e per ingestione. Irrita in modo particolare gli occhi e la cute mentre, se inalato, può portare gravi danni ai polmoni (polmonite chimica), al sistema nervoso centrale, al fegato e ai reni.

È riconosciuto come cancerogeno per gli animali, mentre non c'è un dato preciso per l'uomo.

 
Reazione di sintesi del clorobenzene per clorurazione catalitica del benzene (sostituzione elettrofila aromatica).

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.12.2012

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