Clorobenzene

composto chimico

Il clorobenzene (o benzene cloruro) è un composto chimico derivante dal benzene, dove un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro. La sua formula chimica è C6H5Cl.

Clorobenzene
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
benzene cloruro
Abbreviazioni
Ph-Cl
Nomi alternativi
clorobenzolo
fenilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5Cl
Massa molecolare (u)112,6 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS108-90-7
Numero EINECS203-628-5
PubChem7964
SMILES
C1=CC=C(C=C1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,11 (20 °C)
Solubilità in acqua0,05 g /100 ml (20 °C)
Temperatura di fusione−45 °C (228 K)
Temperatura di ebollizione132 °C (405 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H226 - 332 - 411
Consigli P273 [1]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico; è infiammabile.

Produzione modifica

Il clorobenzene viene prodotto principalmente dalle industrie chimiche dove, specie in passato, era utilizzato come intermedio nella sintesi di pesticidi clorurati, come il celebre DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) ; tuttora è utilizzato come solvente per la produzione di erbicidi, adesivi, vernici e come reagente di sintesi per altre sostanze.

Altra fonte di origine del clorobenzene è, nell'ambito dell'incenerimento dei rifiuti, la combustione incompleta di sostanze clorurate (PVC, plastiche, ecc.).

Tossicità modifica

Il clorobenzene è nocivo e molto pericoloso per l'ambiente, soprattutto per gli organismi acquatici; può essere assorbito dall'organismo per l'inalazione dei suoi vapori, attraverso la cute e per ingestione. Irrita in modo particolare gli occhi e la cute mentre, se inalato, può portare gravi danni ai polmoni (polmonite chimica), al sistema nervoso centrale, al fegato e ai reni.

È riconosciuto come cancerogeno per gli animali, mentre non c'è un dato preciso per l'uomo.

 
Reazione di sintesi del clorobenzene per clorurazione catalitica del benzene (sostituzione elettrofila aromatica).

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.12.2012

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Collegamenti esterni modifica

Controllo di autoritàGND (DE4268618-0 · NDL (ENJA01116563
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