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Clorochina

farmaco
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Clorochina
formula di struttura
Nome IUPAC
7-Cloro-4-(4-dietil-amino-1-metilbutilamino)-chinolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H26N3Cl
Massa molecolare (u)319,872
Aspettopolvere biancastra
Numero CAS54-05-7
Numero EINECS200-191-2
Codice ATCP01BA01
PubChem2719
DrugBankDB00608
SMILES
CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua10,6 mg/l (a 25 °C)
Temperatura di fusione289 °C (562 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

La clorochina è un farmaco utilizzato per la prevenzione e nel trattamento della malaria. Presenta attività come inibitore dell'eme-polimerasi. Recentemente è stato dimostrato che la Clorochina è in grado d'interagire con l'enzima lattato deidrogenasi del plasmodio. La capacità della Clorochina di legare sia l'eme che la lattato-deidrogenasi fa in modo che il farmaco sia tossico principalmente per il parassita. È stata per lungo tempo il medicamento principale nella profilassi chemioterapica della malaria; attualmente il suo impiego è limitato, essendo stato riscontrato negli ultimi anni un crescente numero di ceppi resistenti, specie nel Plasmodium falciparum, mentre ritiene ancora la sua attività contro il Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae e per i ceppi Plasmodium falciparum sensibili al principio attivo.

Questo medicinale viene anche usato talvolta nel trattamento del lupus eritematoso e nell'artrite reumatoide nonché per episodi di artrite nei bambini. La comparsa di ceppi resistenti a questo medicinale tra i parassiti della malaria ha fatto spostare l'attenzione dei ricercatori a nuovi usi di questa sostanza, anche perché economica e facilmente disponibile. Alcuni ricercatori hanno individuato una sua possibile azione inibitoria nei confronti del virus dell'HIV.

Gli effetti collaterali della somministrazione di clorochina comprendono prurito, disturbi gastroenterici, cefalea e disturbi della vista. Presenta anche tossicità a livello del Sistema nervoso centrale e può quindi provocare convulsioni, allucinazioni, psicosi e incubi.

Le controindicazioni alla somministrazione comprendono psoriasi, disturbi visivi, malattie epatiche, patologie neurologiche e patologie psichiatriche, inoltre la clorochina, aumenta il pH degli endosomi rendendoli meno acidi, ostacolando la presentazione degli antigeni intravescicolari (es. micobatteri ), rendendo pertanto tali pazienti più suscettibili alle malattie causate da questi.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012 riferita al difosfato

BibliografiaModifica

  • Savarino A, Di Trani L, Isabelli D, Cauda R, Cassone A. (2006). New insights into the antiviral effects of chloroquine. Lancet Infect Dis. 6(2):67-9.

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