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Cloroetano
Struttura compatta
Struttura a cavalletto
Chloroethane-3D-vdW.png
Nome IUPAC
cloroetano
Nomi alternativi
cloruro di etile
etilcloruro
kelene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H5Cl
Massa molecolare (u)64,514
Aspettogas incolore
Numero CAS75-00-3
Numero EINECS200-830-5
PubChem6337
DrugBankDB13259
SMILES
CCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,92 g cm−3
Solubilità in acqua0,6 g/100 mL
Temperatura di fusione−139 °C (134 K)
Temperatura di ebollizione12,3 °C (285,4 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−50 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione3,8% - 15,4%
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H220 - 280 - 351 - 412
Consigli P210 - 273 - 281 - 410+403 [1]

Il cloroetano (o monocloroetano), comunemente noto con il nome tradizionale cloruro di etile, è un composto chimico con formula C2H5Cl ampiamente usato in passato nella produzione di piombo tetraetile, un additivo della benzina. Si presenta come un gas (o liquido se refrigerato) incolore e infiammabile con un leggero odore dolce. Viene anche utilizzato in campo dentistico come anestetico locale.

ProduzioneModifica

Il cloroetano viene ottenuto per reazione tra etilene e cloruro di idrogeno in presenza del catalizzatore cloruro di alluminio ad una temperatura tra 130 °C e 250 °C:

C2H4 + HCl → C2H5Cl

Una via di produzione ormai abbandonata essendo meno economica è:

Per quanto riguarda l'ipotetica reazione tra etanolo e acido cloridrico essa non può avvenire in quanto l'HCl non risulta abbastanza forte da favorirne il processo.

Si opta quindi alla reazione tra etanolo e cloruro di tionile in presenza di piridina cui reazione globale risulta essere:

 

Omettendo i meccanismi di reazione, oltre al cloroetano di interesse si ottengono altri due prodotti facilmente isolabili.

Una parte del cloroetano si ottiene come sottoprodotto nella produzione del cloruro di polivinile (PVC).

Uso stupefacenteModifica

La sostanza viene usata come sostanza stupefacente mediante inalazione; gli effetti sono molto simili a quelli dei già noti poppers.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.11.2012

Altri progettiModifica

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