Composto eterociclico
Un composto eterociclico è una molecola ciclica nella quale uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il boro, il fosforo. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.
La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, il glucosio in forma ciclica è un composto eterociclico in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.
ClassificazioneModifica
Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.
NomenclaturaModifica
Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.
La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:
| Ossigeno | O | ossa- |
| Zolfo | S | tia- |
| Azoto | N | aza- |
| Fosforo | P | fosfa- |
| Arsenico | As | arsa- |
La a finale dei prefissi in genere si perde se seguita da altra vocale o si assimila ad essa.
La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:
| Anello | Azotati insaturi | Azotati saturi | Non azotati insaturi | Non azotati saturi |
|---|---|---|---|---|
| 3 | -irina | -iridina | -irene | -irano |
| 4 | -ete | -etidina | -ete | -etano |
| 5 | -olo | -olidina | -olo | -olano |
| 6 | -ina | -inano | -ina | -ano |
| 7 | -epina | [1] | -epina | -epano |
| 8 | -ocina | [1] | -ocina | -ocano |
| 9 | -onina | [1] | -onina | -onano |
| 10 | -ecina | [1] | -ecina | -ecano |
- La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-…
- Eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.
- Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.
- Anelli policiclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:
Nome tradiz. Nome IUPAC Prefisso antracene antracene antra- benzene benzene benzo- furano ossolo furo- imidazolina 1,4,5H-1,3-diazolo imidazolino- imidazolo 1H-1,3-diazolo imidazolo- naftalina naftalene nafto- ossazolo 1,3-ossazolo ossazolo- pirano 2H-ossina pirano- diossina 1,4-diossina diossina- pirazina 1,4-diazina pirazino- pirazolina 1,2H-1,2-diazolo pirazolino- piridina azina pirido-
Presenza in naturaModifica
L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.
NoteModifica
BibliografiaModifica
- Giorgio Pagani, Alessandro Abbotto, Chimica eterociclica, Piccin, 1995, ISBN 88-299-1189-5.
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 858-891, ISBN 88-08-09414-6.
Voci correlateModifica
Altri progettiModifica
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Collegamenti esterniModifica
- (EN) Composto eterociclico / Composto eterociclico (altra versione), su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) IUPAC Gold Book, "heterocyclic compounds", su goldbook.iupac.org.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 23305 · LCCN (EN) sh85060525 · BNE (ES) XX528450 (data) · BNF (FR) cb12117283k (data) · J9U (EN, HE) 987007557898905171 · NDL (EN, JA) 00563641 |
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