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Diclorodifenildicloroetilene

composto chimico

Il diclorodifenildicloroetilene (DDE) è un composto chimico derivante da perdita di acido cloridrico (HCl) del DDT, di cui è il principale prodotto di degradazione.[1] Come il composto da cui origina, si bioaccumula nei sistemi biologici ed è considerato un inquinante ambientale con conseguenze ed effetti riguardanti soprattutto gli uccelli.

Diclorodifenildicloroetilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H8Cl4
Massa molecolare (u)318,02
Numero CAS72-55-9
Numero EINECS200-784-6
PubChem3035
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C2=CC=C(C=C2)Cl)Cl
Indicazioni di sicurezza

A causa della massiccia prevalenza del DDT nella società e nell'agricoltura durante la metà del XX secolo, DDT e DDE sono ancora ampiamente rilevati nei campioni di tessuto animale.[2] Il DDE è particolarmente pericoloso perché è liposolubile come altri organoclorurati; pertanto viene raramente escreto dal corpo e le concentrazioni tendono ad aumentare per tutta la vita. La principale eccezione è l'escrezione di DDE nel latte materno, che trasferisce una parte sostanziale del DDE della madre sul giovane animale o bambino.[3] Insieme all'accumulo nel corso della vita di un organismo, questa stabilità porta al bioaccumulo nell'ambiente, che amplifica gli effetti negativi di DDE.

Sintesi modifica

Il DDE è creato dalla disidratazione del DDT. La perdita di HCl provoca la formazione di un doppio legame sugli atomi di carbonio centrali (precedentemente quaternari).

Tossicità modifica

DDE ha dimostrato di essere tossico per i ratti a 79,6 mg/kg.[4] Il DDE e il DDT sono tossici per la riproduzione di alcune specie di uccelli e anche le principali ragioni del declino dell'aquila calva,[5] del pellicano bruno,[6] del falco pellegrino e del falco pescatore.[7] Questi composti causano il diradamento del guscio d'uovo nelle specie sensibili, il che porta agli uccelli a schiacciare le loro uova invece di incubarle, a causa della mancanza di resistenza di queste ultime.[8] Gli uccelli rapaci, gli uccelli acquatici e gli uccelli canori sono più sensibili al diradamento dei gusci delle uova rispetto alle galline e alle specie affini, e il DDE sembra essere più potente del DDT.[7]

Una ricerca ha mostrato che livelli ematici elevati di DDE (anche di altre molecole tossiche provenienti da pentole antiaderenti e ritardanti di fiamma) sono stati legati ad un aumentato rischio di celiachia nei giovani.[9]

Meccanismo modifica

Il meccanismo biologico per l'assottigliamento non è del tutto noto, ma si ritiene che il DDE comprometta la capacità della ghiandola di espellere carbonato di calcio sull'uovo in via di sviluppo.[7][10][11][12][13] In specie diverse possono avvenire meccanismi differenti. Alcuni studi hanno dimostrato che, sebbene i livelli di DDE siano diminuiti drasticamente, lo spessore del guscio d'uovo rimane del 10-12% più sottile rispetto a prima dell'utilizzo del DDT.[14]

Alcuni studi hanno indicato che la DDE è un interferente endocrino e contribuisce al cancro al seno,[15] ma studi più recenti forniscono una forte evidenza che non esiste alcuna relazione tra l'esposizione al DDE e il cancro al seno.[16] Ciò che è più chiaro è che la DDE è un debole antagonista del recettore degli androgeni e può produrre anomalie del tratto genitale maschile.[17]

Note modifica

  1. ^ Public Health Statements | ATSDR, su wwwn.cdc.gov. URL consultato il 28 marzo 2022.
  2. ^ K. C. Walker, M. B. Goette e G. S. Batchelor, Pesticide Residues in Foods, Dichlorodiphenyltrichloroethane and Dichlorodiphenyldichloroethylene Content in Prepared Foods, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 2, n. 20, 1954, pp. 1034–1037, DOI:10.1021/jf60040a006.
  3. ^ SM Waliszewski, G Melo-Santiesteban, R Villalobos-Pietrini, S Gómez-Arroyo, O Amador-Muñoz, M Herrero-Mercado e O Carvajal, Breast milk excretion Kinetic of b-HCH, pp'DDE and pp'DDT, in Bull Environ Contam Toxicol, vol. 83, n. 6, 2009, pp. 869–73, DOI:10.1007/s00128-009-9796-3, PMID 19551328.
  4. ^ NIST DDE MSDS, su www-s.nist.gov. URL consultato il 3 agosto 2020 (archiviato dall'url originale il 13 aprile 2020).
  5. ^ E Stokstad, Species conservation. Can the bald eagle still soar after it is delisted?, in Science, vol. 316, n. 5832, 2007, pp. 1689–90, DOI:10.1126/science.316.5832.1689, PMID 17588911.
  6. ^ "Endangered and Threatened Wildlife and Plants; 12-Month Petition Finding and Proposed Rule To Remove the Brown Pelican (Pelecanus occidentalis) From the Federal List of Endangered and Threatened Wildlife; Proposed Rule," Fish and Wildlife Service, U.S. Department of the Interior, February 20, 2008. Template:USFR
  7. ^ a b c ATSDR - Toxicological Profile: DDT, DDE, DDD
  8. ^ California Wild Spring 1994 - Peregrine Falcons, su calacademy.org. URL consultato il 21 marzo 2007 (archiviato dall'url originale il 16 giugno 2007).
  9. ^ (EN) NYU Langone Health, Celiac disease linked to common chemical pollutants, su medicalxpress.com. URL consultato il 28 marzo 2022.
  10. ^ Recovery Plan for the California Condor, U.S. Fish and Wildlife Service, April 1996, page 23
  11. ^ DDE concentration and percent eggshell thinning in Double-crested Conmorant eggs(North Channel, Lake Huron, Ont.) (GIF), su ec.gc.ca. URL consultato il 15 aprile 2009 (archiviato dall'url originale il 28 giugno 2007).
  12. ^ Louis J., Jr. Guillette, Endocrine Disrupting Contaminants (PDF), su ehponline.org, 2006. URL consultato il 2 febbraio 2007 (archiviato dall'url originale il 25 marzo 2009).
  13. ^ C.E. Lundholm, DDE-Induced eggshell thinning in birds, in Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol, vol. 118, n. 2, 1997, pp. 113–28, DOI:10.1016/S0742-8413(97)00105-9, PMID 9490182.
  14. ^ Division of Environmental Quality Archiviato il 3 marzo 2008 in Internet Archive.
  15. ^ Chemical fact sheet: Organochlorine - The Breast Cancer Fund Archiviato il 9 ottobre 2006 in Internet Archive.
  16. ^ Questions about Endocrine Disruptors
  17. ^ M. P. Longnecker, B. C. Gladen, L. A. Cupul-Uicab, S. P. Romano-Riquer, J.-P. Weber, R. E. Chapin e M. Hernandez-Avila, In utero exposure to the antiandrogen 1,1-dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDE) in relation to anogenital distance in male newborns from Chiapas, México, in American Journal of Epidemiology, vol. 165, n. 9, 2007, pp. 1015–22, DOI:10.1093/aje/kwk109, PMC 1852527, PMID 17272288.

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