Diglima

composto chimico
Diglima
Formula di struttura della diglima
Modello della diglima
Nome IUPAC
1-metossi-2-(2-metossietossi)etano
Nomi alternativi
diglima
bis(2-metossietil)etere
dietilen glicole dimetil etere
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14O3
Massa molecolare (u)134,18
Aspettoliquido incolore[1]
Numero CAS111-96-6
Numero EINECS203-924-4
PubChem8150
DrugBankDB02935
SMILES
COCCOCCOC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)0,94[1]
Indice di rifrazione1,4097[2]
Solubilità in acquamiscibile[1]
Temperatura di fusione−64 °C (209 K)[1]
Temperatura di ebollizione160 °C (433 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K224[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)5400 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma51 ºC[1]
Limiti di esplosione1,3–17,4%[1]
Temperatura di autoignizione190 ºC[1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H226 - 360FD [1]
Consigli P201 - 210 - 308+313 [1]

La diglima o bis(2-metossietil)etere o anche dietilen glicole dimetil etere è un composto organico con formula C6H14O3. È un etere con alto punto di ebollizione spesso usato come solvente. In condizioni normali è un liquido incolore di odore debole, miscibile con acqua, alcoli, etere dietilico e solventi idrocarburici.[1][2]

SintesiModifica

La diglima viene prodotta industrialmente per reazione tra glicole etilenico e metanolo.[3]

UsiModifica

 
Un catione litio chelato da una molecola di diglima.

Nell'industria la diglima è usata principalmente come solvente nella produzione di gomme, plastiche e polistirene magnetico. Trova usi minori nell'industria farmaceutica, nei combustibili diesel, nella fotolitografia e nella sintesi di semiconduttori. Nei laboratori chimici è un solvente particolarmente stabile, e risulta quindi molto utile per reazioni che impiegano basi forti o che richiedono una temperatura elevata. Può funzionare da chelante per cationi dei metalli alcalini, lasciando liberi gli anioni che diventano più reattivi. Per questo motivo l'utilizzo di diglima come solvente può rendere significativamente più veloci le reazioni di Grignard o le riduzioni con idruri metallici.[3]

Tossicità / Indicazioni di sicurezzaModifica

La diglima è disponibile in commercio. È un composto infiammabile; vapori miscelati con aria possono formare miscele esplosive. La sostanza è leggermente irritante per la pelle e le mucose, e risulta tossica per la riproduzione; su animali si sono osservati effetti teratogeni e fetotossici. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1] Nel 2011 la diglima è stata aggiunta all'elenco delle sostanze estremamente preoccupanti (SVHC-substance of very high concern) pubblicata dall'Agenzia europea delle sostanze chimiche (ECHA).[3][4]

NoteModifica

BibliografiaModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia