Diidrostreptomicina

La diidrostreptomicina è un aminoglicoside, utilizzato come sale solfato, con azione e indicazioni simili a quelle della streptomicina.

Diidrostreptomicina
Nome IUPAC
2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(Diamminometilideneammino) -2-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S) - 4,5-diidrossi-6-(idrossimetil) -3-metilamminossan-2-il]ossi-4-idrossi-4-(idrossimetil)- 5-metilossolan-2-il]ossi-3,4,6-triidrossicicloesil]guanidina1
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H41N7O12
Massa molecolare (u)	583.59 g/mol
Numero CAS	128-46-1
Numero EINECS	204-888-2
Codice ATC	S01AA15
PubChem	439369
DrugBank	DB11512
SMILES	CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(CO)O
Indicazioni di sicurezza

Per le sue capacità di ledere il sistema uditivo è ormai raramente impiegata. Viene usata in associazione con altri chemioterapici nella terapia di affezioni intestinali.

La diidrostreptomicina viene somministrata per via intramuscolare in dosi equivalenti a 0,5-1 g di diidrostreptomicina.

Può causare, come tutti gli antibiotici aminoglicosidici, effetti collaterali a livello vestibolare, cocleare e renale. Tali effetti rendono difficile l'uso e la adeguata somministrazione del farmaco; possono comunque essere minimizzati mediante un attento controllo delle concentrazioni plasmatiche.

Bibliografia

• Barzt et al., J. Am. Chem. Soc. 68, 2163, 1946
• Fried, Wintersteiner, ibid. 69, 79, 1947
• Rhodehamel et al., Science 111, 233, 1950
• Solomons, Regna, ibid. 109, 515, 1949
• Umezawa et al., J. Am. Chem. Soc. 96, 920, 1974
• Umezawa et al., Bull. Chem. Soc., Japan,48, 563, 1975
• T. Yamasaki et al., J. Antibiot. 31, 1233, 1978.