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Esafenilbenzene
Hexaphenylbenzene.png
Nome IUPAC
1,2,3,4,5,6-esafenilbenzene
Abbreviazioni
Ph6C6
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC42H30
Massa molecolare (u)534,6876
Aspettosolido
Numero CAS992-04-1
Numero EINECS213-591-7
PubChem70432
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'esafenilbenzene è un composto aromatico di formula (C6H5)6C6 o Ph6C6. Strutturalmente può essere considerato come una molecola di benzene in cui tutti sei gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti gruppi fenilici Ph-, oppure come sei molecole di benzene legate ad un settimo benzene centrale. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino polimorfico insolubile in acqua.

SintesiModifica

L'esafenilbenzene può essere ottenuto facendo reagire a caldo il tetrafenilciclopentadienone col difenilacetilene, con formazione di esafenilbenzene e monossido di carbonio come scoria. Il meccanismo di reazione sfruttato è quello della sintesi di Diels-Alder[2]:

NoteModifica

  1. ^ Esafenilbenzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 novembre 2015.
  2. ^ (EN) Louis F. Fieser, Hexaphenylbenzene, in Organic Syntheses (John Wiley & Sons), vol. 46, 1966, DOI:10.15227/orgsyn.046.0044, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 2 novembre 2015.

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