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Esametilbenzene
Hexamethylbenzene.svg
Hexamethylbenzene 3D ball.png
Nome IUPAC
1,2,3,4,5,6-esametilbenzene
Nomi alternativi
Esametilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H18
Massa molecolare (u)162,27132
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS87-85-4
Numero EINECS201-777-0
PubChem6908
SMILES
CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,235 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua5,11
Temperatura di fusione166,5 °C
Temperatura di ebollizione263,4 °C
Indicazioni di sicurezza

L'esametilbenzene è un composto aromatico derivato dal benzene dove tutti sei gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti gruppi metilici -CH3. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore praticamente insolubile in acqua[1].

Indice

StrutturaModifica

 
Rappresentazione tridimensionale del dicatione esametilbenzene con forma pentagonale piramidale

Il 25 novembre 2016, in una pubblicazione su Angewandte Chemie[2], viene riportata la descrizione di un dicatione esametilbenzenico con struttura pentagonale-piramidale, dimostrando che l'atomo centrale di carbonio usa tutti e sei i suoi elettroni per formare legami chimici con altrettanti atomi di carbonio con una struttura piramidale centrale, replicando per la seconda volta un esperimento del 1973. La struttura è stata riprodotta usando un acido che ha dato la possibilità di creare alcuni milligrammi del composto[3].

SintesiModifica

L'esametilbenzene può essere ottenuto per metilazione in ambiente anidro del pentametilbenzene con clorometano, in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore[4]:

  + CH3Cl  + HCl

UtilizzoModifica

NoteModifica

  1. ^ (EN) Hexamethylbenzene, su Haz-Map, National Institutes of Health. URL consultato il 10 agosto 2015.
  2. ^ (EN) M. Sc. Moritz Malischewski e Prof. Dr. K. Seppelt, Crystal Structure Determination of the Pentagonal-Pyramidal Hexamethylbenzene Dication C6(CH3)62+, in Angewandte Chemie (Wiley-VCH), vol. 56, nº 1, 25 novembre 2016, DOI:10.1002/anie.201608795, ISSN 0044-8249 (WC · ACNP). URL consultato il 16 gennaio 2017.
  3. ^ Carbonio-carbonio: sei legami chimici mai osservati finora, su lescienze.it, Le Scienze, 16 gennaio 2017. URL consultato il 16 gennaio 2017.
  4. ^ (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses (John Wiley & Sons), vol. 10, nº 32, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 24 dicembre 2016.

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