Esterificazione
L'esterificazione è la reazione di preparazione di un estere a partire da un alcol ed un acido; spesso l'acido è un acido carbossilico, ma anche gli acidi inorganici (acido solforico, acido fosforoso e fosforico per esempio) possono essere esterificati.
L'acido è fatto reagire in eccesso di alcool (o con sottrazione successiva di acqua), in presenza di un catalizzatore acido. Il risultato sono un estere e acqua.
Trattandosi di una reazione di equilibrio, la sottrazione di acqua e l'eccesso di alcol servono a spostare l'equilibrio di reazione verso i prodotti finali (vedi Principio di Le Châtelier).
Il processo inverso dell'esterificazione è l'idrolisi che, se effettuata in ambiente basico, prende il nome di saponificazione.
Indice
Cenni storiciModifica
La reazione fu scoperta e messa a punto dal premio Nobel Hermann Emil Fischer nel 1895.[1]
Un primo impiego ecologico dell'esterificazione si ha nel 1938 quando viene scoperto il modo per separare il fenolo dalle acque nere.
Meccanismo della reazioneModifica
La reazione è una sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) (non si tratta di una sostituzione diretta, prima avviene l'addizione del nucleofilo e poi l'eliminazione del gruppo uscente). L'atomo di ossigeno carbonilico viene protonato da parte dell'acido. In questo modo il carbonio carbonilico risulta ulteriormente polarizzato positivamente e può subire un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno ossidrilico dell'alcol, con la formazione di un intermedio tetraedrico. Si ha quindi uno spostamento di un protone dall'ossidrile alcolico all'ossidrile acido, permettendo l'eliminazione di una molecola d'acqua (un miglior gruppo uscente rispetto ad un ossidrile) e la formazione di un estere protonato sull'ossigeno carbonilico. Infine, si ha la deprotonazione dell'estere, con formazione del prodotto finale e riformazione del catalizzatore acido.
Trans-esterificazioneModifica
Una variante dell'esterificazione è la trans-esterificazione, in cui viene fatto reagire con un alcol non un acido, bensì un altro estere; il risultato è la sostituzione della parte alcolica dell'estere
OR' OR"
| |
R-C=O + R"-OH ---> R-C=O + R'-OH
La trans-esterificazione oggi viene utilizzata per produrre "biocarburanti" a partire da diversi olii vegetali, come ad esempio l'olio di colza.
NoteModifica
- ^ Profumi in microscala Archiviato il 10 luglio 2009 in Internet Archive.
BibliografiaModifica
- (EN) Otera Junzo, Esterification: methods, reactions, and applications, Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30490-8.
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Collegamenti esterniModifica
- Esterificazione, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
- (EN) Esterificazione, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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