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2-Feniletilammina

composto chimico
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Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
2-Feniletilammina
Struttura molecolare della feniletilamina
Phenethylamine-3D-balls.png
Feniletilammina in polvere
Cristalli di feniletilammina
Nome IUPAC
2-feniletanammina
Abbreviazioni
PEA
Nomi alternativi
fenetilamina
β-feniletilamina
2-fenil-1-amminoetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H11N
Massa molecolare (u)121,18
Aspettoliquido incolore
Numero CAS64-04-0
Numero EINECS200-574-4
PubChem1001
DrugBankDB04325
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,965
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K9,8
Solubilità in acquasolubile a 293,15K
Temperatura di fusione−60 °C (213,15 K)
Temperatura di ebollizione194-202 °C (467,15-475,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma90 °C (363,15 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 314
Consigli P280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

La 2-feniletilammina, o semplicemente feniletilammina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.

Sembra essere uno dei mediatori biochimici che ricoprono un ruolo importante nell'innamoramento.[2][3][4][5]

In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato, i vini e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi;[6] nello stomaco, tuttavia, la feniletilammina viene degradata dall'enzima MAO-B, per cui non si ritiene che, assunta per via alimentare, possa avere effetti psicoattivi.[7]

Le feniletilammine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.

NoteModifica

  1. ^ scheda del composto su IFA-GESTIS
  2. ^ Brunella Gasperini, Amore folle: quando l'innamoramento ricorda la malattia mentale, in la Repubblica, 26 marzo 2015. URL consultato il 26 agosto 2015.
  3. ^ William R. Jankowiak e Edward F. Fischer, A Cross-Cultural Perspective on Romantic Love, in Ethnology, vol. 31, nº 2, 1992, pp. 149-155, DOI:10.2307/3773618.
  4. ^ Peter D. Godfrey, Lynette D. Hatherley e Ronald D. Brown, The Shapes of Neurotransmitters by Millimeter-Wave Spectroscopy: 2-Phenylethylamine, in J. Am. Chem. Soc., vol. 117, nº 31, 1995, pp. 8204-8210, DOI:10.1021/ja00136a019.
  5. ^ Rebecca Hazleden, The pathology of love in contemporary relationship manuals, in The Sociological Review, vol. 52, nº 2, 2004, pp. 201-217, DOI:10.1111/j.1467-954X.2004.00465.x.
  6. ^ Luciano Vella, Enciclopedia medica italiana, 2ª ed., USES, 1998, p. 196, ISBN 88-02-05301-4.
  7. ^ (EN) Simon Cotton, PHENYLETHYLAMINE (PEA), Università di Birmingham. URL consultato il 26 agosto 2015.

Voci correlateModifica

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