Apri il menu principale
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Fenitoina
Phenytoin structure.svg
Nome IUPAC
5,5-difenilimidazolidina-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H12N2O2
Massa molecolare (u)252.268 g/mol
Numero CAS57-41-0
Numero EINECS200-328-6
Codice ATCN03AB02
PubChem1775
DrugBankDB00252
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2(C(=O)NC(=O)N2)C3=CC=CC=C3
Dati farmacocinetici
Emivita6 - 24 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 350 - 360
Consigli P201 - 308+313 [1]

La fenitoina, (denominata anche difenilidantoina e dintoina) è un farmaco antiepilettico, della classe delle idantoine efficace nel risolvere le crisi tonico-cloniche e parziali. È però totalmente inefficace nei confronti delle assenze, che può addirittura aggravare. Può esser utilizzato in alcuni tipi di aritmia cardiaca e nel dolore neuropatico.

Come antiaritmico si usa per trattare le aritmie ventricolari insorgenti in corso di ischemia miocardica, nelle aritmie indotte dalla digitale e nelle aritmie ventricolari dei bambini.

Meccanismo d'azione (farmacodinamica)Modifica

La fenitoina stabilizza (riduzione dell'eccitabilità) le membrane neuronali attraverso una riduzione del flusso di ioni Sodio nei neuroni, che ne causano la depolarizzazione. In particolare la fenitoina lega i canali del sodio nello stato inattivo, ovvero aumentando il periodo refrattario e quindi diminuendo la frequenza di scarica. Si tratta dello stesso meccanismo degli antiaritmici di classe Ib come la lidocaina, che a differenza della fenitoina non può essere somministrata per os a causa dell'alto first-pass epatico e non è liposolubile tanto da raggiungere i neuroni del sistema nervoso centrale.

FarmacocineticaModifica

Somministrata per os (nello stato di male epilettico invece è da preferirsi la via endovenosa), la fenitoina viene assorbita lentamente per poi distribuirsi rapidamente nell'organismo, legata all'albumina plasmatica, per raggiungere alte concentrazioni nel sistema nervoso centrale. Massima parte del farmaco viene metabolizzata nel fegato dal sistema di idrossilazione epatico, mentre una minima parte (5%) viene escreta immodificata con le urine. A basse dosi, la fenitoina ha un'emivita di 24 ore, ma al crescere della dose somministrata si va rapidamente a saturare il sistema di idrossilazione epatico, col risultato che incrementi anche minimi della dose possono provocare considerevoli aumenti della concentrazione plasmatica ed effetti tossici. Il farmaco è sconsigliato nei bambino sotto i tre anni, ed è altresì importante non interrompere bruscamente la terapia. Nelle donne in stato di gravidanza è importante non sospendere del tutto la terapia per evitare la sofferenza fetale in caso di attacchi epilettici materni ed attenersi alle dosi più basse possibili per evitare la sindrome fetale da idantoina.

Effetti indesideratiModifica

Alterazioni cerebellari (nistagmo, atassia), nausea, vomito, iperplasia gengivale (soprattutto nei bambini: regredisce lentamente dopo la sospensione del farmaco), anemia megaloblastica (da interferenza con il metabolismo della vitamina B12), confusione mentale, sonnolenza, allucinazioni, poliuria (da inibizione della liberazione di ormone antidiuretico (ADH)), iperglicemia, glicosuria, irsutismo, sindrome fetale da idantoina (nei nati da madri che hanno assunto il farmaco in gravidanza)

InterazioniModifica

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.10.2011

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica