Fenotiazine

farmaco
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Le fenotiazine sono un gruppo di composti organici aventi sia proprietà antipsicotiche sia antistaminiche. I composti sono tutti caratterizzati dalla formula S(C6H4)2NH. Si tratta di composti triciclici, di colore giallo, in genere solubili in acido acetico, benzene ed etere.

Fenotiazina
Nome IUPAC
10H-fenotiazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H9NS
Massa molecolare (u)199,27
Numero CAS92-84-2
Numero EINECS202-196-5
PubChem7108
DrugBankDBDB11447
SMILES
C1=CC=C2C(=C1) NC3=CC=CC=C3S2
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntipsicotico
TeratogenicitàNon utilizzare nel primo trimestre di gravidanza e durante l'allattamento. Negli altri periodi su consiglio del medico.[1]
Modalità di
somministrazione
orale, endovena
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 [2]

Questi composti sono correlati alla classe dei composti eterociclici delle tiazine. Molti derivati del composto originario vengono utilizzati come farmaci e appartengono alla classe dei neurolettici (definiti anche tranquillanti maggiori o antipsicotici), e più precisamente appartenenti alla classe chimica dei triciclici 6-6-6. Sono tipici antagonisti dei recettori dopaminergici di tipo 2. Il capostipite degli antipsicotici fenotiazinici è la clorpromazina.

Rispetto ad altri neurolettici, ad esempio i butirrofenoni, le fenotiazine presentano un minor blocco dopaminergico. Ciò comporta una loro minore efficacia clinica anti allucinatoria ed anti delirante, ma nel contempo comporta una minore induzione di effetti collaterali di tipo extrapiramidale, sia per minore potenza di blocco dei recettori D2 post-sinaptici, sia per un'azione anticolinergica intrinseca.

Chimica

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Sintesi

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Il composto è stato originariamente preparato da Bernthsen nel 1883 tramite la reazione di difenilammina con zolfo. Più recentemente i processi di sintesi si basano su reazioni di ciclizzazione di 2-sostituti della difenilsulfide.

Struttura molecolare

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Dal punto di vista chimico presentano un nucleo fenotiazinico comune, formato da tre anelli, e differiscono tra loro per le diverse catene laterali, che possono essere alifatiche, piperaziniche o piperidiniche, che si legano all'atomo di azoto presente sull'anello centrale.

Indicazioni

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Composti a struttura fenotiazinica sono presenti in diversi farmaci neurolettici, ad esempio nella clorpromazina, ed in alcuni farmaci antistaminici, ad esempio la prometazina.

Il termine "fenotiazine" descrive la più grande delle classi principali di farmaci neurolettici ad attività antipsicotica. In questa classe troviamo sostanze dotate sia di proprietà antipsicotiche, sia di proprietà antiemetiche, pertanto utilizzate nel trattamento della nausea e del vomito.

Effetti collaterali

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La classe dei composti fenotiazinici è gravata anche da importanti effetti collaterali ed indesiderati, fra tutti i disturbi extrapiramidali (secondari ad un effetto antidopaminergico del farmaco): ad esempio l'acatisia, la discinesia tardiva, il tremore. Altri disturbi possibili comprendono l'iperprolattinemia, la tendenza all'aumento di peso ed infine la sindrome neurolettica maligna, una complicanza rara ma potenzialmente fatale.

Classificazione

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Le fenotiazine sono classificate in tre gruppi che differiscono rispetto al sostituente sull'azoto:

Tutte queste sostanze presentano un effetto antipsicotico relativamente debole.

  • Piperazine (aventi gruppi derivati dalla piperazina): gruppo della perfenazina (include sostanze con catena laterale piperazinilalchil in R2).
  • Piperidine (aventi gruppi derivati dalla piperidina): gruppo della pecazina (include sostanze con catena laterale piperidinilalchil in R2).

L'effetto antipsicotico, rispetto alle sostanze del gruppo della clorpromazina, è decisamente più marcato.

Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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Controllo di autoritàThesaurus BNCF 27504 · LCCN (ENsh85100685 · BNF (FRcb12447433q (data) · J9U (ENHE987007541274505171