1 Dati relativi al circuito maggiore professionistico.
Statistiche aggiornate al 19 giugno 2018
Con una prima servita tra i 160 e i 175 km/h, applicava un gioco prettamente difensivo e molto tattico riuscendo a non far giocare palle facili all'avversario, grazie anche a un insidioso rovescio slice.
Professionista dal 2003, nel 2012 è arrivato al posto numero 70 nel ranking mondiale, suo miglior posizionamento. Nel settembre 2007 ha vinto il torneo Challenger di Genova e Trani. Vince la sua seconda partita in un grande slam allo US Open 2008, al tie break del quinto set contro il ceco Hernych. La prima è stata nel 2007 contro Tejmuraz Gabašvili al Roland Garros per poi affrontare Nadal nel secondo turno.
Cipolla in seguito ha iniziato il 2008 con una prima settimana in cui ha vinto sia il singolo sia il doppio del Challenger di Numea in Nuova Caledonia. In seguito ha vinto due titoli di doppio a febbraio nel Challenger di Belgrado ed a marzo in Italia a Barletta entrando nella top 100 della classifica mondiale di doppio. Ha poi vinto altri 4 titoli di doppio e raggiunto i quarti di finale al Master Series di Roma e il secondo turno a Wimbledon, raggiungendo così il suo best ranking numero 75 nella classifica di doppio. L'evento più importante del suo 2008, però, è stato il terzo turno agli US Open, dove è riuscito a essere in vantaggio per due set a zero contro Stanislas Wawrinka, prima di cedere al quinto set e non senza qualche polemica dettata dal fatto che Wawrinka, durante il match, avesse compiuto un gesto dal significato "fai finta di star male". È stato convocato in Coppa Davis per il match Croazia-Italia nell'aprile 2008.
Nel 2009, dopo essersi preso la sua rivincita su Stanislas Wawrinka a Chennai, raggiunge il secondo turno nel singolare agli Australian Open, dove viene battuto dal più quotato Tommy Haas. Il 2 maggio 2011, al primo turno del Master 1000 di Madrid, batte dopo tre ore e tre minuti il numero 12 del mondo Andy Roddick. Al secondo turno di questo torneo deve affrontare il francese Michaël Llodra che, dopo un primo set non brillante che lascia concrete speranze all'italiano, lo supera con il punteggio di 6-4, 6-2. Il 29 agosto 2011 affronta agli US Open 2011 il giapponese Kei Nishikori più quotato di lui ma il primo set lo vince l'italiano per 6-4; la seconda partita termina con il punteggio di 6-2 e ne segue il ritiro dell'asiatico. Nel 2011 raggiunge il suo best ranking al 75º posto. Nel 2012 al torneo marocchino di Casablanca supera Idmbarek, il più quotato Aleksandr Dolgopolov e il francese Benoît Paire raggiungendo per la prima volta in carriera la semifinale di un torneo ATP.
Nel 2013 gioca i tornei del circuito maggiore solo nella prima parte della stagione e, in estate, a Newport conquistando solo due successi su undici incontri; nel circuito challenger raggiunge due volte le semifinali (a Guimarães e Izmir). In doppio raggiunge le semifinali a Zagabria e conferma il secondo turno agli Australian Open, ma non raggiunge mai la finale in nessun torneo del circuito Challenger. Il bilancio è quindi negativo, con circa cento posizioni perse nel ranking di singolare, dove si avvicina alla duecentesima posizione. La crisi di risultati si aggrava nel 2014 quando non riesce a centrare la qualificazione in nessun torneo ATP, non va mai oltre i quarti in quelli Challenger e, per la peggiorata situazione di classifica, si trova a giocare alcuni tornei ITF, senza comunque ottenere risultati di rilievo: a fine stagione Cipolla si ritrova oltre il trecentesimo posto in singolare. In doppio, sempre nel circuito Challenger, conquista un titolo (a Kazan) e altre due finali.
Cipolla nel 2023 all'Open di Francia in qualità di allenatore
Nel 2015, dopo una stagione trascorsa quasi interamente intorno alla quattrocentesima posizione del ranking mondiale, il raggiungimento della semifinale al Challenger Ho Chi Mihn City lo riporta vicino ai primi 300 del mondo. Conquista ancora due titoli Challenger in doppio (a Manerbio e a Banja Luka) raggiungendo quota venti trofei Challenger in doppio in carriera. Il 1º maggio 2016 conquista il suo primo trofeo ATP nel torneo di doppio del 250 di Istanbul in coppia con l'israeliano Dudi Sela, grazie alla vittoria in finale sulla coppia argentina Molteni - Schwartzman. Il successo sancisce il ritorno di Cipolla tra i primi cento del ranking mondiale di doppio ad oltre sette anni dall'ultima apparizione a questi livelli (marzo 2009).
Nel 2017 partecipa alle qualificazioni del torneo di doppio di Wimbledon in coppia con il serbo Ilija Bozoljac. Perde al turno decisivo contro la coppia formata dal francese Hugo Nys e dal croato Antonio Sancic. In seguito la coppia italo-serba viene ripescata nel main draw dove supera al primo turno la coppia formata da Marcos Baghdatis -Malek Jaziri con il punteggio di 6(4)–7 6-2 6-2 6-2. Al secondo turno vengono eliminati dalla coppia Oliver Marach - Mate Pavić con il punteggio di 6(4)–7 6-4 6-2 6-3. Nella prima metà del 2017 in seguito all’ennesimo infortunio decide di ritirarsi dal circuito maggiore e d’intraprendere la carriera da allenatore.
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Italia
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TEB BNP Paribas Istanbul Open, Istanbul
Dudi Sela
Andrés Molteni
Carles Poch-Gradin
Internationaux de Nouvelle-Calédonie, Numea
Stéphane Bohli
McDonald's Burnie International, Burnie
Serbia F5, Belgrado
Black Forest Open, Freudenstadt
Tampere Open, Tampere
Unicredit Czech Open, Prostějov
Jurij Ščukin
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AEGON Pro-Series Loughborough, Loughborough
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US Open, New York
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