Fruttosio 6-fosfato

composto chimico

Il fruttosio 6-fosfato (conosciuto anche come l'estere di Neuberg) è il monosaccaride fruttosio fosforilato sul carbonio 6 (è un fruttosio fosfato). L'isomero β-D è molto comune negli organismi viventi, come intermedio nelle vie metaboliche, ad esempio nella glicolisi (la quasi totalità del glucosio o del fruttosio che entra in una cellula viene trasformato in fruttosio 6-fosfato, prima di essere sottoposto ad ulteriori processi), o come precursore di sostanze più complesse.

Fruttosio 6-fosfato
Formula di struttura del β-D-fruttosio-6-fosfato
Formula di struttura del β-D-fruttosio-6-fosfato
Nome IUPAC
acido [(2R,3R,4S)-3,4,5-triidrossi-5-
(idrossimetil)ossolan-2-il]
metossifosfonico
Abbreviazioni
F6P
Nomi alternativi
β-D-fruttosio 6-fosfato,
fruttosio 6-fosfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H13O9P
Massa molecolare (u)262.1535 g/mol
Numero CAS643-13-0
Numero EINECS211-395-6
PubChem69507
DrugBankDB04493
SMILES
O=C(CO)C(O)C(O)C(O)COP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H302 - 371
Consigli P260 [1]

Storia modifica

Nel 1918 Carl Neuberg, biochimico tedesco (dal quale viene il nome estere di Neuberg), scoprì che il composto poteva essere ottenuto per idrolisi in ambiente leggermente acido dell'estere di Harden-Young (Fruttosio 2,6-bisfosfato).[2]

Ruolo nella glicolisi modifica

Il fruttosio 6-fosfato viene prodotto all'interno della glicolisi a partire dal glucosio 6-fosfato dall'enzima fosfoglucosio isomerasi; successivamente subisce un'ulteriore fosforilazione da parte della fosfofruttochinasi 1 diventando fruttosio 1,6-bisfosfato.

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.12.2012 riferita al sale bisodico
  2. ^ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

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