IR3535
L'IR3535 (Insect Repellent 3535) o etil butilacetilaminopropionato è una sostanza chimica ad azione repellente verso gli insetti[1][2] e altri artropodi, comprese le zecche.[3] La molecola viene classificata come biopesticida dall'EPA.[4][5]
| IR3535 | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Ethyl 3-[acetyl(butyl)amino]propanoate | |
| Nomi alternativi | |
| 3-[N-Butyl-N-acetyl]-aminopropionico acido, etil estere | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H21NO3 |
| Massa molecolare (u) | 215,29 g · mol-1 |
| Aspetto | liquido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 257-835-0 |
| PubChem | 104150 |
| SMILES | CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | solubile in acqua: 70 g · l-1 (20 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Frasi S | 26 |
IR3535 è un marchio registrato di Merck KGaA, Darmstadt, Germania, usato esclusivamente da Merck KGaA o dai suoi partner autorizzati per la commercializzazione di etil butilacetilaminopropionato.[6][7]
Chimica modifica
È un composto chimico del gruppo di esteri carbossilici e acetammidi. La molecola presenta nella sua struttura una correlazione con l'alanina e la β-alanina. La molecola è funzionalmente identica alla beta-alanina.[8]
Attività modifica
Mostra una più debole attività repellente rispetto al dietiltoluamide e icaridina sull'Anopheles gambiae.[9]
Esso offre una protezione sperimentalmente calcolata in 22,9 minuti contro i 301,5 minuti del DEET.[10] Persiste in acqua (lavaggio con acqua) per 80 minuti. È attivo contro zanzare, mosche, flebotomi. Va applicato secondo la scheda tecnica ogni due ore per un massimo di nove volte al giorno. Inoltre, va evitato il contatto con il cuoio, plastica e fibre sintetiche e ancora può danneggiare le superfici verniciate, compreso lo smalto.[11]
Ha una notevole attività irritante se viene in contatto con l'occhio.
Note modifica
- ^ Diaz JH, Chemical and Plant-Based Insect Repellents: Efficacy, Safety, and Toxicity, in Wilderness Environ Med, 2016, DOI:10.1016/j.wem.2015.11.007, PMID 26827259. URL consultato il 12 febbraio 2016.
- ^ Alzogaray RA, Behavioral and Toxicological Responses of Rhodnius prolixus (Hemiptera: Reduviidae) to the Insect Repellents DEET and IR3535, in J. Med. Entomol., 2015, DOI:10.1093/jme/tjv194, PMID 26637386. URL consultato il 12 febbraio 2016.
- ^ (FR) Boulanger N, Lipsker D, [Protection against tick bites], in Ann Dermatol Venereol, vol. 142, n. 4, 2015, pp. 245-51, DOI:10.1016/j.annder.2014.11.018, PMID 25624140. URL consultato il 12 febbraio 2016.
- ^ EPA: IR3535 technical document
- ^ EPA: Fact sheet on IR3535
- ^ (EN) WIPO Madrid Monitor, su wipo.int. URL consultato il 14 settembre 2018.
- ^ IR3535, su merckgroup.com. URL consultato il 14 settembre 2018.
- ^ Medscape: Insect Repellents
- ^ Costantini C, Badolo A, Ilboudo-Sanogo E, Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes, in Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg., vol. 98, n. 11, 2004, pp. 644-52, DOI:10.1016/j.trstmh.2003.12.015, PMID 15363644. URL consultato il 12 febbraio 2016.
- ^ Fradin MS, Day JF, Comparative efficacy of insect repellents against mosquito bites, in N. Engl. J. Med., vol. 347, n. 1, 2002, pp. 13-8, DOI:10.1056/NEJMoa011699, PMID 12097535.
- ^ (EN) Avon Skin-So-Soft SSS Bug Guard Plus IR3535 Insect Repellent Gentle Breeze SPF 30 Sunscreen Lotion (PDF), su www3.epa.gov.
Bibliografia modifica
Libri modifica
- Pesticides—Advances in Research and Application: 2013 Edition, ScholarlyEditions, 21 giugno 2013, pp. 769–, ISBN 978-1-4816-7892-6.
- and David O. Freedman, M.D. J. S. Keystone, Phyllis Kozarsky, Bradley A. Connor, M.D., Travel Medicine, Elsevier Health Sciences, 2013, pp. 56–, ISBN 1-4557-1076-8.
- Willem Takken e Bart G. J. Knols, Emerging Pests and Vector-borne Diseases in Europe, Wageningen Academic Pub, 2007, pp. 358–, ISBN 978-90-8686-053-1.
- Issues in Life Sciences: Bacteriology, Parasitology, and Virology: 2011 Edition, ScholarlyEditions, 9 gennaio 2012, pp. 330–, ISBN 978-1-4649-6422-0.
Riviste modifica
- Sanford JL, Barski SA, Seen CM, Dickens JC, Shields VD, Neurophysiological and behavioral responses of gypsy moth larvae to insect repellents: DEET, IR3535, and picaridin, in PLoS ONE, vol. 9, n. 6, 2014, pp. e99924, DOI:10.1371/journal.pone.0099924, PMC 4067281, PMID 24955823.
- Fang F, Bernigaud C, Candy K, Melloul E, Izri A, Durand R, Botterel F, Chosidow O, Huang W, Guillot J, Efficacy assessment of biocides or repellents for the control of Sarcoptes scabiei in the environment, in Parasit Vectors, vol. 8, 2015, p. 416, DOI:10.1186/s13071-015-1027-7, PMC 4531531, PMID 26259713.
- Broschard TH, Bohlmann AM, Konietzny S, Schauer UM, Dekant W, Biotransformation and toxicokinetics of the insect repellent IR3535® in male and female human subjects after dermal exposure, in Toxicol. Lett., vol. 218, n. 3, 2013, pp. 246-52, DOI:10.1016/j.toxlet.2013.02.002, PMID 23402938.
- Bohbot JD, Dickens JC, Insect repellents: modulators of mosquito odorant receptor activity, in PLoS ONE, vol. 5, n. 8, 2010, pp. e12138, DOI:10.1371/journal.pone.0012138, PMC 2920324, PMID 20725637.
- Fradin MS, Mosquitoes and mosquito repellents: a clinician's guide, in Ann. Intern. Med., vol. 128, n. 11, 1998, pp. 931-40, PMID 9634433.
Voci correlate modifica
- Dietiltoluamide (DEET)
- Icaridina
- Repellente
