Idantoina

composto chimico
Idantoina
Hydantoin.svg
Nome IUPAC
2,4-dichetoimidazolidina
Nomi alternativi
imidazolidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4N2O2
Massa molecolare (u)100.076 g/mol
Numero CAS461-72-3
Numero EINECS207-313-3
PubChem10006
SMILES
C1C(=O)NC(=O)N1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua39.7 g/L (100 °C)
Temperatura di fusione220 °C
Indicazioni di sicurezza

L'idantoina, conosciuta anche come glicolilurea è un farmaco comunemente impiegato nel trattamento dell'epilessia, derivante dalla doppia condensazione di urea con acido glicolico. È un composto organico eterociclico bioisostero della succinimmide e rappresenta la struttura base delle idantoine, classe di farmaci anticonvulsivanti di prima generazione di cui fa parte la fenitoina.

SintesiModifica

Fu isolata per la prima volta nel 1861 da Adolf von Baeyer. L'idantoina è un ureide a catena chiusa ottenuta per azione dell'ammoniaca sulla bromoacetilurea o, in alternativa, per riduzione della allantoina o dell'allossana con acido iodidrico:

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