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Confronto tra i cinque solidi platonici e i tre corrispondenti idrocarburi platonici

Un idrocarburo platonico è un idrocarburo con struttura corrispondente a uno dei cinque solidi platonici. Idealmente la molecola si ottiene a partire dal solido platonico sostituendo i vertici con atomi di carbonio e gli spigoli con legami carbonio-carbonio; atomi di idrogeno sono aggiunti dove necessario. Non tutti i solidi platonici hanno il corrispondente idrocarburo molecolare.[1][2]

Indice

TetraedranoModifica

Il tetraedrano (C4H4) non è sinora stato ottenuto, ma calcoli teorici prevedono che sia cineticamente stabile nonostante i suoi legami siano fortemente tensionati.[3] Sono stati invece sintetizzati alcuni suoi derivati, tra i quali il tetra(tert-butil)tetraedrano[4] e il tetrakis(trimetilsilil)tetraedrano.[5]

CubanoModifica

 Lo stesso argomento in dettaglio: Cubano.

Il cubano (C8H8) è stato sintetizzato per la prima volta da Philip Eaton e Thomas Cole nel 1964.[6][7] Anche nel cubano i legami sono fortemente tensionati, ma la molecola risulta cineticamente stabile per l'assenza di cammini di decomposizione facilmente accessibili.[8] Si conoscono anche parecchi derivati del cubano,[9] tra i quali l'ottanitrocubano,[10] un composto fortemente esplosivo.

OttaedranoModifica

 
Passaggio dalla normale geometria tetraedrica del carbonio (a sinistra) a quella "invertita" (a destra)

Il composto corrispondente all'ottaedro non è stato sinora sintetizzato. Dato che in ogni vertice di carbonio si incontrano quatto spigoli bisogna escludere la presenza di idrogeno, e quindi l'ipotetica molecola non sarebbe un idrocarburo bensì un allotropo del carbonio con formula C6. Tuttavia gli atomi di carbonio dovrebbero avere i legami disposti piramidalmente anziché tetraedricamente, con una disposizione fortemente tensionata che è stata denominata geometria invertita.[11] Calcoli teorici indicano che la possibilità di costruire tale specie sia assai remota.[12]

DodecaedranoModifica

Il dodecaedrano (C20H20) è stato sintetizzato per la prima volta da Leo Paquette nel 1982,[13] e in seguito per una diversa via più efficiente da Horst Prinzbach nel 1987.[14] In questo composto ogni atomo di carbonio ha una geometria tetraedrica regolare, senza tensione di legame apprezzabile.

IcosaedranoModifica

Il fatto che il carbonio sia normalmente tetracoordinato esclude la possibilità di costruire un icosaedro, dato che in ogni vertice si uniscono cinque spigoli. Inoltre l'ipotetica specie C12+12 sarebbe uno ione e non un idrocarburo. Una struttura icosaedrica si osserva invece in alcuni composti di boro[12] come lo ione dodecaborato [B12H12]2- e alcuni carborani.

Galleria d'immaginiModifica

NoteModifica

BibliografiaModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia