Indaco

composto chimico
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Indaco
formula di struttura
Nome IUPAC
2-(1,3-diidro-3-osso-2H-indol-2-ilidene)-
-1,2-diidro-3H-indol-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C16H10N2O2
Massa molecolare (u) 262,27
Aspetto solido blu
Numero CAS 482-89-3
Numero EINECS 207-586-9
PubChem 5318432
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

L'indaco è un colorante di origine vegetale, già noto in Asia 4000 anni fa: il suo nome deriva infatti dall'India, che ne era il principale produttore.

Con lo stesso nome viene identificata anche la sua molecola, derivata dall'indolo, il cui nome IUPAC è 2-(1,3-diidro-3-osso-2H-indol-2-ilidene)-1,2-diidro-3H-indol-3-one.

Nella tabella del COLOR INDEX è il numero 73000 e rappresenta il capostipite della famiglia dei coloranti indigoidi.

È considerato un pessimo colorante poiché, a causa delle piccole dimensioni e del basso peso della molecola, ha molta difficoltà nel "montare su fibra"; per permetterne un uso tintorio occorre convertirlo nella forma di leuco (solubile) per reazione con un agente riducente.

L'indaco è particolare perché, a differenza degli altri coloranti che con il tempo ingrigiscono, tende invece ad assumere una colorazione azzurro brillante.

È il colorante dei blue-jeans.

Indice

ProduzioneModifica

Si ricava dalla fermentazione delle foglie di Indigofera tinctoria e storicamente anche dal guado (Isatis tinctoria).

Il liquido giallo-verde che si ottiene dalla fermentazione viene fatto ossidare all'aria in ampie vasche, nelle quali viene costantemente agitato. Man mano che progredisce l'ossidazione, il colore della soluzione vira gradualmente fino a diventare un viola-bluastro caratteristico, il color indaco. Il deposito melmoso che si è formato viene quindi raccolto e riscaldato per bloccarne la fermentazione. Una volta asciugato, viene messo in commercio in forma di pani.

Viene anche prodotto per sintesi chimica. Fu Adolf von Baeyer, premio Nobel nel 1905, a mettere a punto per primo il processo di sintesi.

Chimica del processoModifica

Nella pianta non è presente il colorante blu ma un suo precursore stabile, l'indacano, che è un β-D-glucoside dal quale la fermentazione elimina per idrolisi il glucosio, liberando l'indossile, che per ossidazione all'aria si trasforma poi in indaco.

SimbologiaModifica

 
Un tuareg con la tipica tagelmust indaco

L'indaco, nelle regioni del Sahel della Mauritania, è uno dei simboli di prestigio più ricercati.

La tunica dei Tuareg, ad esempio, è tutta indaco, colore considerato nobile. I mauritani, nelle zone del corpo non coperte da indumenti, si spalmano una polvere color indaco che li protegge dai raggi solari e dà origine al soprannome di "uomini blu" conferito alle popolazioni nomadi dell'area.

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'indaco su IFA-GESTIS

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