Indolo

Indolo
	formula di struttura
Nome IUPAC
	1-azaindene
Nomi alternativi
	2,3-benzopirrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H7N
Massa molecolare (u)	117,16 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	120-72-9
Numero EINECS	204-420-7
PubChem	798
DrugBank	DB04532
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,22 (20 °C)
Solubilità in acqua	3,560 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione	52 °C (325 K)
Temperatura di ebollizione	254 °C (527 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	110 °C (383 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 311 - 319 - 400
Consigli P	273 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310

L'indolo (o 2,3-benzopirrolo) è un composto eterociclico aromatico, con un anello benzenico e uno pirrolico condensati. Il suo nome viene dall'indaco, noto colorante azzurro-violetto.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore caratteristico. È un composto nocivo.

L'indolo è un sottoprodotto della digestione del triptofano, uno degli amminoacidi essenziali, ed è uno dei composti che conferisce alle feci il caratteristico odore (insieme allo scatolo e altre sostanze).

Metodi di sintesi modifica

Un metodo di sintesi è la sintesi di Fischer, dove una aldeide o un chetone reagiscono con fenilidrazina in ambiente acido:

Consiste nella ciclizzazione a caldo di arilidrazine con catalizzatore acido (es. acido cloridrico, cloruro di zinco, trifluoruro di boro). Con questo metodo si possono preparare unicamente indoli sostituiti, pertanto, per la sintesi del fenilidrazone intermedio, di aldeidi o chetoni da ciclizzare, non può essere usata la formaldeide; le aldeidi o chetoni usati devono infatti avere un gruppo metile o metilenico in alfa al carbonile.