Ha giocato da Juniores due edizioni degli Australian Open e vinto tre tornei. Ha iniziato la sua carriera da professionista nel 2008 conquistando il suo primo titolo ITF a Traralgon. Il suo debutto in un torneo ATP risale al 2010 quando ottiene una wild card a Brisbane dove viene pero opposto al numero 12 del mondo e campione uscente Štěpánek contro il quale riesce a racimolare solo quattro game. Raggiunge il turno finale delle qualificazioni agli Australian Open ma viene superato da Marčenko. Nel prosieguo della stagione si impone in due tornei ITF e conquista il suo primo titolo Challenger a Sacramento.
Anche nel 2011 ottiene la wild card a Brisbane ma viene di nuovo superato, stavolta da Matthew Ebden e in tre set, al primo turno. Eliminato al secondo turno delle qualificazioni sia a Sydney sia a Melbourne, non raccoglie risultati di rilievo nel resto della stagione; tenta le qualificazioni anche a Wimbledon, ma viene subito eliminato da Wolmarans. Non giocherà altri tornei a causa di un infortunio alla spalla rimediato in aprile.
Torna in campo di nuovo a Brisbane, stavolta superando le qualificazioni, ma perdendo al primo turno del main draw da Girdaldo. Eliminato da Pospisil nelle qualificazioni degli Australian Open, torna a dividersi tra molti Futures (un titolo e una finale persa in stagione) e qualche Challenger (finale a Pusan in maggio), chiudendo l'anno entro i primi duecento del mondo.
Superate le qualificazioni a Brisbane, vince il suo primo match in carriera in un torneo ATP superando per 6-4, 6-1 Tatsuma Ito; al secondo turno trova Andy Murray, numero tre del mondo, al quale, dopo aver ceduto per 6-1 il primo set, strappa il secondo set per 7-5 per perdere al terzo con il punteggio di 6-3[2]; il match lo impone per la prima volta a livello internazionale ed apre un periodo positivo che si prolunga sia a Sydney (vittoria contro Robredo e sconfitta al terzo set con Seppi, allora numero 23 del mondo) sia agli Australian Open, dove esordisce grazie a una wild card e gioca il suo primo match in cinque set di nuovo contro Ito, al quale deve però arrendersi dopo tre ore e mezzo di gioco. Conquista due titoli Challenger a Burnie e Kyoto e torna a giocare nel tabellone principale di un torneo ATP a Monaco dove vince le qualificazioni ma perde contro Žemlja. Gli ottimi risultati di questi primi mesi gli valgono l'invito al Roland Garros ma il riproporsi dei problemi alla spalla lo costringono a cedere il suo posto a Kyrgios[3].
Quando torna a giocare si ritrova oltre la posizione 800 e, non potendo difendere i punti dell'anno precedente, scivola velocemente oltre la posizione 1100. In agosto coglie due successi consecutivi a livello Futures e in coda di stagione torna ai vertici in tornei Challenger conquistando prima la finale a Tiburon poi il titolo a Treragon e Yokoama; riesce così a rientrare tra i primi duecento del mondo.
Ad inizio 2015 torna a vincere un match ATP a Brisbane contro Rhyne Williams e trova nel secondo turno Roger Federer con il quale riesce a vincere nel primo set per 6-4 per poi cedere i due parziali successivi per 6-4, 6-3[4]. Torna, ancora grazie ad una wild card, a giocare gli Australian Open ma perde al debutto contro Leonardo Mayer in tre set. La prima finale dell'anno la conquista a Kyoto dove viene sconfitto dal polacco Przysiężny. In seguito perde al secondo turno delle qualificazioni di Istanbul, trova un'altra finale Challenger a Vicenza (perdendola contro Inigo Cervantes), tenta le qualificazioni di Parigi (sconfitto all'esordio dal connazionale John Patrick-Smith) mentre riesce a superare i tre turni preliminari a Wimbledon battendo Lindell, Lamasine e Couacaud conquistando poi il suo primo successo in un torneo Slam ai danni di Robredo, numero 19 del mondo, per 6-2, 6-3, 6-4. Nel secondo turno lotta tre ore e quarantaquattro minuti prima di cedere al quinto set a Marco Baghdatis. Entra così per la prima volta tra i primi cento del mondo e inizia ad essere ammesso direttamente ai tornei del circuito maggiore, a partire da quello di Bogotà dove viene però eliminato al primo turno. Coglie invece due vittorie in tornei Challenger americani in agosto, Lexington e Aptos, prima di debuttare agli Us Open dove viene battuto al primo turno a Stakhovsky. Se anche a Metz perde al debutto da Kohlscheriber, migliori sono gli esiti a Shenzhen (secondo turno, battuto da Cilic) e soprattutto all'ATP 500 di Pechino dove, superate le qualificazioni, batte Robredo e cede solo al terzo set al numero tredici del mondo John Isner. In coda alla stagione supera un turno a Stoccolma e conquista il Challenger di Kobe, chiudendo l'anno al novantesimo posto del ranking mondiale.
2020: il primo titolo ATPModifica
Partecipa alla prima edizione della ATP Cup insieme ai connazionali Nick Kyrgios, Alex De Minaur, e John Peers. Milmann scende in campo due volte nella fase a gironi battendo Felix Auger-Aliassime e Michail Pervolarakis.
Inizia la stagione regolare cemento di Auckland, sul quale batte all'esordio il qualificato Michael Mmoh. Nel secondo turno regola in 3 set il russo Karen Kachanov prima di cedere nei quarti di finale a Benoit Paire col risultato di 6-3, 1-6, 4-6.
Arriva al primo Slam dell'anno in ottima condizione fisica, vince in maniera agevole i primi due turni contro Ugo Humbert e Hubert Hurkacz, concedendo solo un set al francese. Fronteggia al terzo turno Roger Federer prendendo parte ad una vera e propria battaglia che lo vede perdente col punteggio di 6-4, 6-7(2), 4-6, 6-4, 6-7(8) dopo aver subito una rimonta nel long tie-break finale dal punteggio di 8-4 a suo favore.
Il 1º novembre 2020 vince il suo primo titolo a Nur-Sultan superando in finale Adrian Mannarino col punteggio di 7-5, 6-1.
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Australia
Astana Open, Nur-Sultan
Adrian Mannarino
Gazprom Hungarian Open, Budapest
Marco Cecchinato
Rakuten Japan Open Tennis Championships, Tokyo
Novak Đoković
Torneo Tennis Club Badalona, Badalona
Sandanski Open, Sandanski
Thomas Kromann
Newton Cox USTA Professional Tennis Classic, Sandanski
Jose Statham
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AEGON Pro Series Bath, Bath
Kamil Capkovic 
Giochi Olimpici
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