2020: esordi, prima finale WTA ed approdo in top 100Modifica
Esordisce nel circuito maggiore in Nuova Zelanda, all'ASB Classic di Auckland, dove non va oltre le qualificazioni, sconfitta da Paula Badosa al primo turno. Successivamente, prende parte al primo Slam stagionale; con la vittorie su Patricia Maria Țig per 6-2 6-3, Mayo Hibi per 6-4 6-4 e Danielle Lao per 7-5 7-5, accede per la prima volta al main draw in un torneo WTA. Tuttavia, cede a Lauren Davis, la quale si impone con il punteggio di 6-4 6-2. Decide di partecipare al torneo di Acapulco, dove è costretta a partire dalle qualificazioni. Nonostante ciò, la giovane canadese si fa valere con le vittorie su: Lizette Cabrera, Varvara Lepchenko, Nina Stojanović, Nao Hibino, Anastasija Potapova e Renata Zarazúa, approdando alla sua prima finale WTA. Il 1 marzo sfida Heather Watson, settima testa di serie e di dieci anni più grande. Nell'ultimo atto, Fernandez cede alla britannica che si aggiudica il titolo con lo score di 6-4 68-7 6-1. Resta in Messico e si sposta a Monterrey per prendere parte due giorni più tardi al Monterrey Open. Qui, si impone su Stefanie Vögele per 7-65 6-2 e su Sloane Stephens, ex campionessa Slam, per 64-7 6-3 6-3; viene poi sconfitta da Elina Svitolina, n° 7 del mondo, nei quarti di finale.
La canadese è costretta a fermarsi a causa della pandemia di COVID-19, che blocca il mondo del tennis da marzo ad agosto.
Torna in campo a Lexington, dove passa le qualificazioni battendo Zarazua e Rodionova in due set. Nel primo turno del main draw elimina Sloane Stephens (per la seconda volta quest'anno) prima di cedere a Shelby Rogers per 2-6 5-7. Riesce a qualificarsi anche al Western & Southern Open, straordinariamente giocato a New York. Sconfigge Blinkova e Ahn per accedere al tabellone principale ma al primo turno viene fermata da Ons Jabeur con lo score di 6-0 4-6 3-6. Allo US Open, centra la prima vittoria in carriera in un main draw dello slam contro l'ex numero 2 del mondo Vera Zvonareva (6-4 7-5), prima di venir estromessa da Sofia Kenin in 2 set. Grazie a questo risultato, entra per la prima volta in top-100, alla posizione numero 98.
La Fernadez si presenta a Roma per iniziare la stagione su terra, straordinariamente giocata a settembre. Nel torneo italiano non passa le qualificazioni, arrendendosi subito a Voegele in tre set. Chiude la stagione giocando al Roland Garros: al primo turno si impone su Magda Linette per 1-6 6-2 6-3; al secondo turno batte Polona Hercog per 6-4 3-6 6-1, accedendo per la prima volta in carriera al terzo turno in un major. In questa circostanza, viene superata da Petra Kvitovà (n° 7 del seeding) per 5-7 3-6.
Termina la stagione alla posizione numero 88 del mondo, suo best ranking.
2021: prima finale Slam a New York, primo titolo WTA, ingresso in Top 25 e cento vittorie in carrieraModifica
La canadese inizia l'anno disputando il WTA 500 di Abu Dhabi: esordisce in maniera vincente, battendo Jasmine Paolini per 6-4 6-2. Al secondo turno, tuttavia, esce di scena contro la slovena Zidansek (4-6 4-6). Al Grampians Trophy, batte Sloane Stephens (6-3 6-1) prima di cedere a Maria Sakkari in due parziali. Agli Australian Open, perde all'esordio da Elise Mertens, testa di serie n°18. Dopo un secondo turno a Guadalajara (sconfitta da Astra Sharma), partecipa al WTA di Monterrey: al primo turno, elimina la wild-card Coco Vandeweghe (6-3 6-2) mentre al secondo si impone sulla lucky loser Kristína Kučová (6-1 6-4); replica così i quarti colti lo scorso anno. Tuttavia, questa volta riesce ad approdare in semifinale, battendo la slovacca Kuzmová per 7-5 6-3. Nel penultimo atto, la canadese ferma la corsa di Sara Sorribes Tormo (testa di serie n°7) con un doppio 7-5, accedendo alla seconda finale della carriera. Nell'ultimo atto, Fernandez sconfigge Viktorija Golubic per 6-1 6-4, conquistando il primo titolo WTA e riuscendo a entrare in top-70.
Dopo questo positivo inizio di stagione, la canadese non trova altri risultati di rilievo nei successivi tornei, non riuscendo mai ad andare oltre il secondo turno. Inverte il trend agli US Open, dove sconfigge Ana Konjuh (7-6(3) 6-2) e Kaia Kanepi (7-5 7-5), approdando al terzo turno dello Slam newyorkese per la prima volta in carriera. Nella circostanza, incrocia la campionessa in carica e n°3 del seeding Naomi Ōsaka: la canadese si impone in rimonta (5-7 7-6(2) 6-4), centrando il suo primo successo su una top-10 e il suo primo ottavo di finale major. Fernandez trova Angelique Kerber, unica ex-campionessa del torneo rimasta in gara: la canadese riesce a vincere in tre set sulla tedesca (4-6 7-6(5) 6-2), conquistando il primo quarto di finale Slam della carriera. Tra le ultime otto affronta Elina Svitolina: Leylah riesce a battere l'ucraina al tie-break del terzo set (6-3 3-6 7-6(5)), conquistando l'accesso alla semifinale. La canadese è la più giovane semifinalista a New York dal 2005 (poi raggiunta e superata anche in questo da Emma Raducanu che è nata due mesi dopo) , quando fu Marija Šarapova a raggiungere il penultimo atto. In semifinale, Fernandez si impone sulla numero 2 del mondo Aryna Sabalenka (7-6(3) 4-6 6-4), approdando alla sua prima finale Slam. Nella circostanza, la canadese si arrende alla britannica Emma Raducanu, proveniente dalle qualificazioni, con lo score di 4-6 3-6. Nella sua strada verso la finale Fernandez ha sconfitto tre giocatrici top 5 (Osaka, Svitolina e Sabalenka) e una tre volte campionessa Slam (Kerber). Grazie agli ottimi risultati scala la classifica mondiale, issandosi alla 28ª posizione.
Torna in campo a Indian Wells: dopo il bye all'esordio, in quanto 23° testa di serie, batte Alizé Cornet (6-2 6-3) e poi la finalista del Roland Garros Anastasija Pavljučenkova (5-7 6-3 6-4). Agli ottavi, viene eliminata da Shelby Rogers al tie-break del terzo set.
Termina la stagione al n°24 del mondo, suo best-ranking.
2022 - 2º titolo WTA e quarti a ParigiModifica
Leylah inizia l'anno ad Adelaide, dove sconfigge Alexandrova (6-3 6-4) per poi cedere alla top-10 Iga Świątek per 1-6 2-6. Agli Australian Open delude le aspettative, venendo sconfitta al primo turno dalla n°133 del mondo Maddison Inglis (4-6 2-6). Si presenta poi a Monterrey, dove difende il titolo vinto un anno primo: da seconda testa di serie, elimina Anna Karolína Schmiedlová con un doppio 6-2 e poi si impone al tie-break del terzo su Zheng Qinwen (6-1 4-6 7-6(3)). Ai quarti, batte un'altra cinese, Qiang Wang, con lo score di 7-6(4) 6-4, approdando alla sua prima semifinale dallo US Open. Nel penultimo atto, lascia 5 giochi alla brasiliana Haddad Maia (6-1 6-4), approdando alla sua quarta finale WTA in carriera. Nella circostanza, supera Camila Osorio per 6(5)-7 6-4 7-6(3), recuperando un break di svantaggio nel terzo set e annullando 4 match-points. Per Fernandez è il secondo titolo WTA della carriera, ottenuto nuovamente a Monterrey. Successivamente, prende parte al torneo di Indian Wells: come successo nel 2021, arriva agli ottavi, eliminando le americane Anisimova e Rogers; tra le ultime 16, Leylah si arrende alla campionessa in carica Paula Badosa, con un duplice 4-6. A Miami esce di scena subito contro Muchová (4-6 6(3)-7); stessa sorte a Charleston, dove si arrende a Magda Linette dopo il bye. Leylah prende poi parte alle qualificazioni per la Billie Jean King Cup: vince nettamente i suoi due singolari, aiutando il Canada a superare le lettoni per 4-0 e permettendo alla sua nazionale di accedere alla fase finale della competizione. Nei due '1000' su terra di Roma e Madrid, Fernandez non va oltre il secondo round. Al Roland Garros è la 17° testa di serie: batte in due set Mladenovic (6-0 7-5) e Siniaková (6-3 6-2) mentre al terzo turno si impone su Belinda Bencic con lo score di 7-5 3-6 7-5; agli ottavi, vince ancora in tre parziali su Amanda Anisimova, semifinalista a Parigi nel 2019, con il punteggio di 6-3 4-6 6-3. Leylah accede così al suo secondo quarto di finale Slam, il primo dopo la cavalcata newyorkese del 2021. Qui viene fermata dall'italiana Martina Trevisan con lo score di 2-6 7-63 3-6.
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Canada
Abierto GNP Seguros, Monterrey
Viktorija Golubic
Camila Osorio
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Heather Watson
US Open, New York
ASB Classic, Auckland
Miyu Katō 
Aldila Sutjiadi
Lizette Cabrera
Hsu Chieh-yu 
Bibiane Schoofs
Jessika Ponchet
Jolie Ville Golf Women's, Sharm el-Sheikh
Veronika Pepeljaeva 
Elina Svitolina
Aryna Sabalenka
Clara Tauson
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