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Nota disambigua.svg Disambiguazione – Se stai cercando il comune della Repubblica Ceca, vedi Líšina.
Lisina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S),6-diamminoesanoico
Abbreviazioni
K
LYS
Nomi alternativi
L-lisina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14N2O2
Massa molecolare (u)146,16
Aspettosolido cristallino bianco (monoidrato)
Numero CAS56-87-1
Numero EINECS200-740-6
PubChem5962
SMILES
C(CCN)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,16

pK2: 9,06

pKr: 10,54
Punto isoelettrico9,60
Solubilità in acqua300 g/L a 293 K
Temperatura di fusione225 °C (498 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−678,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La lisina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo amminico che le conferisce un comportamento basico.

Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.

Ruoli biologiciModifica

La lisina e la vitamina C formano insieme la L-carnitina, una molecola coinvolta nell'ossidazione degli acidi grassi.

Nella sua forma idrossilata, grazie all'intervento della vitamina C, rientra nella composizione del collagene, la proteina fibrosa che costituisce le ossa, le cartilagini e altri tessuti connettivi; favorisce la formazione di anticorpi, ormoni (come quello della crescita) ed enzimi; è inoltre necessaria allo sviluppo e alla fissazione del calcio nella ossa. Insieme con la metionina rappresenta l'amminoacido precursore della carnitina.

La lisina è importante anche come precursore di un'importante vitamina, la niacina, meglio conosciuta anche come vitamina B3 o PP. La carenza di niacina, frequente nel periodo postbellico a causa di un'alimentazione basata prevalentemente su prodotti come la polenta, provoca la pellagra.

I capelli sono costituiti prevalentemente da proteine e in particolare da due aminoacidi, la lisina e la cisteina (entrambi contenuti nella cheratina). Per questo motivo la lisina è presente in numerosi integratori per capelli e in prodotti dedicati al trattamento dell'alopecia androgenetica.

L'utilizzo della lisina è stato anche proposto per prevenire la riattivazione dell'herpes simplex, virus responsabile degli episodi ricorrenti di herpes labiale.

La sua assimilazione richiede micronutrienti come il manganese, il magnesio, la vitamina C e la vitamina B6. Un'eccessiva assunzione produce un aumento del colesterolo e litiasi biliare.

Fonti di lisinaModifica

La lisina è presente soprattutto nella carne (carne rossa, maiale, pollame), nel formaggio, nei semi di amaranto, nel latte, nelle uova, in alcuni pesci (merluzzo e sardine), nella soia, nei suoi derivati[2] e nei legumi in generale; è invece scarsamente presente nei cereali. Una carenza di lisina può produrre una carenza di niacina (nota anche come vitamina B3) e portare alla pellagra.

Per decarbossilazione, la lisina si trasforma in cadaverina.

Sintomi da carenza di lisinaModifica

La sua carenza può provocare anemia, occhi rossi, disordini degli enzimi, perdita dei capelli, carenza di concentrazione, irritabilità, spossatezza, inappetenza, disordini riproduttivi, sviluppo ritardato e perdita di peso.

SovradosaggioModifica

Potrebbe favorire uno squilibrio aminoacidico e diabete, soprattutto in caso di alimentazione scarsa; iperlisinemia/iperlisinuria (patologia genetica). Ad alte dosi (10-15 g) può provocare disturbi gastrointestinali.

NoteModifica

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

Collegamenti esterniModifica

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