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Metanfetamina

farmaco
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Metanfetamina
Racemic methamphetamine.svg
Methamphetamine3Dan.gif
Nome IUPAC
(2S)-N-metil-1-fenil-propan-2-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H15N
Massa molecolare (u)149,223
Numero CAS537-46-2
Numero EINECS208-668-7
PubChem1206
DrugBankDB01577
SMILES
CC(CC1=CC=CC=C1)NC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K9,9
Temperatura di fusione170-175 °C (443,15 - 448,15 K)
Temperatura di ebollizione300-305 °C (573,15 - 578,15 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)15
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico
Frasi R25
Frasi S45

La metanfetamina (N,α-dimetilfeniletilammina) è l'N -metil omologo dell'anfetamina, ma, rispetto a essa, è un simpaticomimetico con una attività centrale. Ha un uso limitato come psicostimolante, ed è oggetto di abuso soprattutto in alcuni Paesi (Stati Uniti, Australia, Filippine). Condivide con l'anfetamina il meccanismo d'azione, basato sul rilascio delle catecolammine a livello sinaptico, in particolare la dopamina, neurotrasmettitore deputato a stimolare la sensazione di piacere e appagamento.

StoriaModifica

La metanfetamina fu sintetizzata per la prima volta dal farmacista giapponese Nagai Nagayoshi nel 1893. Fu poi Akira Ogata ad isolarla sotto forma di cristalli nel 1919.

Il primo uso della metanfetamina è stato per inalatori nasali per l'asma e come decongestionante nasale. Questi inalatori contenevano però la forma levo (L), molto più attiva a livello periferico della forma destro (D) o della miscela racemica, usata come stimolante.

Lo stupefacente ha raggiunto notorietà poiché economico e facile da produrre: i materiali sono facilmente reperibili e spesso legali. In seguito ha preso piede anche in Europa, facendo la sua prima comparsa nelle discoteche londinesi. Lo stato dov'è più consumato è la Thailandia.[senza fonte]

Questa droga è molto usata nei paesi poveri e sottosviluppati, in quanto la sua capacità di stimolazione della dopamina permette di affrontare, annullando la sensazione di fatica, estenuanti turni di lavoro, anche 22 ore di fila, causando però un totale sfinimento fisico.

Una curiosità sulle metanfetamine: il D-IX farmaco sperimentale utilizzato e sviluppato dalla Germania nazista alla fine della seconda guerra mondiale, aumentava l'autostima. Fu utilizzato su un numero esiguo di soldati e fu messo in commercio nella Germania Nazista col nome di Pervitin.[senza fonte]

ProduzioneModifica

Viene spesso sintetizzata per riduzione dell'efedrina o, in casi rari, per amminazione riduttiva del fenilacetone. È in commercio in molti paesi come farmaco psicostimolante. In Europa dell'Est il nome commerciale è Pervitin (5 mg).

Uso come stupefacenteModifica

 
Cristalli di D-metanfetamina

Quando si parla di "Ice" , "Shaboo", "Shabu" (termine in uso nelle Filippine), "Blue sky" (dalla serie TV Breaking Bad ) o "Crystal meth" ci si riferisce alla forma più pura della metanfetamina, ovvero cristalli solitamente limpidi di D-metanfetamina cloridrato (si ottiene la forma D solo se viene ottenuta per riduzione dell'efedrina con iodio e ipofosfito - metodo amatoriale - mentre se viene ottenuta per aminazione riduttiva del fenil-2-propanone - metodo industriale - si ottiene il racemo). Spesso viene fumata o iniettata con effetti di gran lunga superiori alle altre vie di assunzione. L'effetto molto lungo (6-12 ore) è una delle caratteristiche principali di questo tipo di sostanze che le differenziano dalla cocaina.

Effetti a breve termineModifica

La metanfetamina è un potente stimolante e riduce l'appetito, aumentando invece la capacità di rimanere svegli. La sensazione è più breve e intensa se viene iniettata o fumata, mentre è più lunga e meno intensa se inalata o ingerita. Ciò è dovuto al rilascio di notevoli quantità di dopamina nelle aree del cervello che regolano la sensazione di piacere.

Effetti a lungo termineModifica

L'utilizzo a lungo termine di metanfetamina provoca innanzitutto dipendenza. Oltre a questo si può riscontrare in soggetti che utilizzano abitualmente questa sostanza la manifestazione di sintomi come comportamenti violenti, ansia, confusione, insonnia, paranoia e disturbi della personalità. Nel giro di alcuni mesi l'uso abituale di questa droga provoca effetti irreversibili sulle cellule cerebrali, soprattutto quelle produttrici di dopamina, che vengono danneggiate gravemente[1]. L'abuso di sostanze stupefacenti come la metanfetamina è spesso accompagnato a scarsa igiene e questo può portare a perdita dei denti e dei capelli, occhiaie e assottigliamento della pelle.

Uso in medicinaModifica

In America per i disturbi dell'attenzione o per la narcolessia si prescrive raramente il Desoxyn, o cloridrato di D-metanfetamina. In Italia non è disponibile alcun preparato a base di anfetaminici, con la parziale eccezione di prescrizioni specialistiche. Fino a pochi anni fa erano presenti nel mercato italiano alcuni preparati anfetaminici: Preludin (Fenmetrazina HCl), Tenuate Dospan (Dietilpropione), Ponderal (Fenfluramina), Plegine (Fendimetrazina), e più indietro negli anni il Villescon (Prolintano).

FilmografiaModifica

DocumentariModifica

NoteModifica

  1. ^ Raffaele Lovaste, Metanfetamine (PDF) [collegamento interrotto], su apss.tn.it, Azienda Provinciale per i Servizi Sanitari - Provincia Autonoma di Trento.
  2. ^ Gli spot antidroga nel mondo (anche quelli più choc), su corriere.it. URL consultato il 28 luglio 2015.

BibliografiaModifica

  • David Solomon, LSD - La droga che dilata la coscienza, Feltrinelli, 1967, pp. 140-142, BNI 678210.
  • Nick Reding, Methland. The Death and Life of an American Small Town, Bloomsbury, New York, 2010
  • David Sheff, Beatiful Boy, Sperling & Kupfer, 2009; ISBN 978-88-200-4674-3

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