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Taxolo
Taxol.svg
Taxol(Paclitaxel)3D.png
Nome IUPAC
(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S) -4,12-Diacetoxy-15-{[(2R,3S)-3- (benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]oxy}-1,9- dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl -11-oxo-6-oxatetracyclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~] heptadec-13-en-2-yl benzoate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC47H51NO14
Massa molecolare (u)853.906 g/mol
Numero CAS33069-62-4
Numero EINECS608-826-9
Codice ATCL01CD01
PubChem36314
DrugBankDB01229
SMILES
CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaTrattamento chemioterapico, prevalentemente nel carcinoma mammario e ovarico
TeratogenicitàAlta
Modalità di
somministrazione
endovena
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità6.5% (orale)[1]
Metabolismoepatico (CYP2C8 e CYP3A4)
Emivita5.8 ore
Escrezionefecale ed urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo irritante
pericolo
Frasi H315 - 317 - 318 - 334 - 335 - 341 - 361 - 371
Consigli P260 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [2]

Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo in grado di inibire la mitosi, utilizzato nella chemioterapia del cancro.

Cenni storiciModifica

Scoperto nel 1967 da Monroe Wall e Mansukh Wani, che lo isolarono dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), esso fu sviluppato commercialmente dalla Bristol-Myers Squibb, che ne cambiò il nome in paclitaxel, commercializzandolo come Taxol. In questa formulazione, la molecola è disciolta in Cremophor EL ed etanolo. Una nuova formulazione, denominata Abraxane, consiste della stessa molecola legata all'albumina.

Meccanismo d'azioneModifica

Il suo meccanismo d'azione è legato alla capacità di interagire con i microtubuli, alterandone l'equilibrio di polimerizzazione/depolimerizzazione. Ciò provoca la formazione di strutture microtubulari altamente stabili, con conseguente inibizione della mitosi della cellula (che richiede la dissoluzione dei microtubuli per la successiva formazione del fuso mitotico).

IndicazioniModifica

Utilizzato per trattare pazienti con carcinoma del polmone, dell'ovaio, della mammella, della regione testa-collo e delle forme avanzate del sarcoma di Kaposi, il taxolo oggi è utilizzato anche per prevenire la restenosi.

NoteModifica

  1. ^ Sandra Peltier, S.; Oger, J.-M., Lagarce, F.; Couet, W.; Benoît, J.-P., Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules, in Pharmaceutical Research, vol. 23, nº 6, giugno 2006, pp. 1243–1250, DOI:10.1007/s11095-006-0022-2.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2012

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