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Pentacene
Formula di struttura del pentacene
Modello molecolare del pentacene
Nome IUPAC
pentacene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H14
Massa molecolare (u)278,35
Aspettosolido blu scuro[1]
Numero CAS135-48-8
Numero EINECS205-193-7
PubChem18671
SMILES
C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,30[2]
Solubilità in acquainsolubile[1]
Temperatura di fusione271 °C (544 K)[1]
Indicazioni di sicurezza

Il pentacene è un composto organico con formula C22H14. Appartiene alla classe degli aceni ed è costituito da cinque anelli benzenici condensati in linea. In condizioni normali forma cristalli blu scuro molto sensibili all'ossidazione. Analogamente agli omologhi superiori esacene ed eptacene, il pentacene è insolubile in acqua e scarsamente solubile in solventi organici.[1]

Indice

SintesiModifica

Il pentacene fu sintetizzato per la prima volta nel 1912 da William Hobson Mills e Mildred May Gostling.[3] Un metodo classico per la sintesi del pentacene è la reazione di Elbs:[4][5]

Il pentacene si può ottenere anche da un opportuno precursore allontanando tramite riscaldamento a 150 ºC un piccolo componente volatile come il monossido di carbonio (vedi ultimo passaggio della figura seguente).[6] Il chetone precursore può essere ottenuto in tre passaggi. Da α,α,α',α'-tetrabromo-o-xylene e 7-tert-butossibiciclo[2.2.1]epta-2,5-diene trattati con ioduro di sodio e dimetilformammide si forma il primo composto a cinque anelli. Il gruppo tert-butossi è quindi idrolizzato ad alcool, e successivamente ossidato a chetone.[6] Il pentacene è solubile a caldo in benzeni clorurati come il 1,2,4-triclorobenzene, dal quale può essere ricristallizzato.

StrutturaModifica

 
Molecole di pentacene su una superficie di nichel. Immagine ottenuta con un microscopio a forza atomica.[7]
 
Campione di pentacene

Allo stato solido il composto cristallizza nel sistema triclino, gruppo spaziale P1, con costanti di reticolo a = 793 pm, b = 614 pm, c = 1 603 pm, α = 101,9°, β = 112,6°, γ = 85,8°, con due molecole per cella elementare. Nel cristallo le molecole di pentacene risultano perfettamente planari.[2]

Nell'agosto 2009 un gruppo di ricercatori dell'IBM ha pubblicato l'immagine di una singola molecola di pentacene, ottenuta con un microscopio a forza atomica.[8][9] Nel 2011 tramite un microscopio a effetto tunnel si è osservata la forma degli orbitali di frontiera HOMO e LUMO.[10][11]

ApplicazioniModifica

Il pentacene è usato come semiconduttore nell'elettronica organica[12] ed è ad esempio utilizzato in transistor OTFT. A tale scopo viene evaporato termicamente o steso tramite spin coating. Il pentacene è quasi insolubile in molti comuni solventi, e quindi vengono in genere utilizzati derivati del pentacene con maggiore solubilità.[13][14][15]

Tossicità / Indicazioni di sicurezzaModifica

Il composto è disponibile in commercio. Non è classificato come pericoloso secondo il regolamento (CE) 1272/2008. Non risultano rischi di cancerogenicità.[16]

NoteModifica

BibliografiaModifica

Altri progettiModifica

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