Pinene

Il pinene è un composto organico che si trova nella resina di varie conifere (prevalentemente Pinaceae) e deve il suo nome al pino. Si ottiene in grandi quantità (3–4 kg per tonnellata di legno) nei processi di produzione della cellulosa dal legno di conifere.

Pinene
formula di struttura dell'α-pinene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H16
Massa molecolare (u)	136,24
Numero CAS	7785-70-8 (1R)-α-pinene; [7785-26-4] (1S)-α-pinene; [2437-95-8] (±)-α-pinene i dati seguenti sono riferiti all'α-pinene
Numero EINECS	232-087-8
PubChem	82227
SMILES	CC1=CCC2CC1C2(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,86 a 15 °C
Temperatura di fusione	−62 °C ... −55 °C (211 ... 218 K)
Temperatura di ebollizione	155 °C (428 K)
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K	500
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	32 °C (305 K)
Limiti di esplosione	0,8%
Simboli di rischio chimico
Frasi H	226 - 302 - 312 - 332 - 315 - 317 - 319 - 304 - 411
Consigli P	280 - 301+310 - 331 - 303+361+353 - 305+351+338 - 337+313

Appartiene alla famiglia dei terpenoidi ed in particolare è un monoterpene biciclico.

Ha come isomeri α-pinene, β-pinene e γ-pinene. Quest'ultimo trova impiego in solventi sintetici a derivazione organica (vegetale) come l'acquaragia. I primi due tipi vengono invece utilizzati per produrre caramelle balsamiche e suffumigi per inalazioni. Secondo gli ultimi studi in campo neuroscientifico, l'α-pinene (in vitro e in doppio cieco) ha dimostrato di essere un inibitore dell'Acetilcolinesterasi, (EC50= 0.42 mN) l'enzima che degrada l'acetilcolina. L'aumento delle concentrazioni nelle cellule cerebrali di Ach nella via dopaminergica nigrostriatale e nella corteccia prefrontale è alla base degli effetti di miglioramento di memoria e cognizione/concentrazione.

Composto alquanto volatile all'aria, il pinene rilascia un gradevole aroma balsamico (odore di resina, odore di legno di pino) volatilizzandosi. È utilizzato anche come attrattivo chimico nella gestione degli insetti forestali.

Isomeri

Formula di struttura
Vista prospettica	X		X
Modello ball-and-stick	X		X
nome	(1R)-(+)-α-pinene	(1S)-(−)-α-pinene	(1R)-(+)-β-pinene	(1S)-(−)-β-pinene
CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3