Propilammina
La propilammina, o n-propilammina, è un'ammina primaria alifatica di formula CH3-CH2-CH2-NH2, o più brevemente CH3(CH2)2NH2. Appare come un liquido incolore dall'intenso odore simile a quello dell'ammoniaca, molto solubile in acqua e miscibile con solventi organici quali etanolo, acetone, benzene, cloroformio ed in minima parte anche il tetraclorometano. Allo stato puro è altamente infiammabile, tossico e corrosivo, in virtù delle sue proprietà basiche. Viene principalmente utilizzato come reagente nelle sintesi organiche[2].
| Propilammina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-propanammina | |
| Nomi alternativi | |
| 1-amminopropano propilammina n-propilammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9N |
| Massa molecolare (u) | 59,11026 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-462-3 |
| PubChem | 7852 |
| SMILES | CCCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,719 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,389 a 20 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 293.15 K | 10,71 |
| Solubilità in acqua | 1,00·106 mg/L a 20 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0.48 |
| Temperatura di fusione | −83 °C |
| Temperatura di ebollizione | 48-49 °C |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −2365,3 a 25 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 370 mg/Kg, topo, o.s. 400 mg/Kg, coniglio, cute |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | < −37 °C |
| Temperatura di autoignizione | 317 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 311+331 - 314 - 412 |
| Consigli P | 210 - 261 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Sintesi modifica
La propilammina può essere ottenuta facendo reagire, in ambiente acquoso opportunamente catalizzato, n-propanolo ed ammoniaca che danno la seguente reazione di deidratazione[2]:
- CH3-CH2-CH2-OH + NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O
La propilammina può inoltre essere sintetizzata per reazione tra propanale ed ammoniaca in ambiente acquoso ed in presenza di idrogeno molecolare. La reazione è catalizzata da nichel metallico[2]:
- CH3-CH2-CHO + NH3 + H2→ CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O
Reattività modifica
La propilammina presenta la reattività tipica delle ammine primarie di formula generale R-NH2. In ambiente acquoso ha carattere di base debole in seguito alla protonazione del gruppo amminico, caratteristica che consente inoltre la sintesi del corrispondente cloridrato e di altri sali.
Saggi di riconoscimento modifica
In quanto ammina primaria alifatica, la propilammina è positiva al saggio di Hinsberg ed al saggio di Piria.
Utilizzo modifica
La propilammina trova impiego nella sintesi industriale di gomme, coloranti, molecole di interesse farmaceutico, prodotti chimici utilizzati in agricoltura, resine ed anticorrosivi[2].
Note modifica
- ^ Propilammina - scheda di dati di sicurezza, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 30 giugno 2015.
- ^ a b c d (EN) Propylamine, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 30 giugno 2015.
Altri progetti modifica
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