Radicale ossidrile
Il radicale idrossile è un radicale ossidante di formula ·OH naturalmente presente nell'atmosfera e nell'organismo umano.
| Radicale ossidrile | |
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| Nome IUPAC | |
| Radicale idrossile | |
| Nomi alternativi | |
| radicale ossidrile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | OH |
| Massa molecolare (u) | 17.01 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 157350 |
| SMILES | [OH] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 38.99 kJ/mol |
| Indicazioni di sicurezza | |
Molti dei radicali ossidrili importanti sono prodotti dalla decomposizione dei perossidi (ROOH) o, nella chimica atmosferica, nella reazione di ossigeno atomico eccitato con una molecola di acqua. Altrettanto importante è il radicale che si forma nella chimica delle radiazioni, in quanto questo porta alla formazione del perossido di idrogeno e ossigeno.
Nella sintesi organica, i radicali sono usualmente generati dalla fotolisi di 1-idrossi-2(1H)-piridinatione.
Reattività nell'atmosferaModifica
Si può formare in vari modi:
H2O + hν → ·OH + H·
- Fotolisi dell'acido nitroso:
HNO2 + hν → ·OH + NO
- Fotolisi dell'ozono
O3 + hν → O2 + O·
O· + H2O → 2 ·OH
- In presenza di smog fotochimico:
CH4 + O· → ·OH + ·CH3
HClO + hν → ·OH + ·Cl
Queste reazioni sono favorite dalla temperatura e dall'irraggiamento solare per cui il radicale ossidrile è presente in maggior concentrazione ai tropici. Nell'emisfero boreale è presente in quantità minori rispetto all'emisfero Sud data la maggior presenza di monossido di carbonio antropogenico perché questo lo consuma secondo la reazione:
Il radicale ossidrile prende parte all'ossidazione di molte sostanze inquinanti presenti nella troposfera, da cui il nome di radicale spazzino. La prima reazione con molti composti organici volatili (VOCs o COV) prevede la rimozione di un atomo di idrogeno a formare acqua e un radicale alchilico (R·)
- HO· + RH → H2O + R·
Il radicale alchilico reagisce tipicamente in modo molto rapido con una molecola di ossigeno a formare un radicale peridrossile.
- R· + O2 → RO2·
Il destino di questo radicale dipende da fattori quali la quantità di luce del sole, l'inquinamento nell'atmosfera e la natura del radicale alchilico che si forma.
Inoltre degrada anche molecole più semplici:
HCl + ·OH → ·Cl + H2O
SO2 + ·OH → HSO3·
CO + ·OH → HCOO·
CH4 + ·OH → ·CH3 + H2O
NH3 + ·OH → ·NH2 + H2O
H2S + ·OH → HS· + H2O
CH3Cl + ·OH → ·CH2Cl + H2O
NO2 + ·OH → HNO3
Quest'ultima reazione riveste un ruolo molto importante nella formazione del buco dell'ozono, in quanto l'acido nitrico è il catalizzatore che attiva gli inquinanti affinché reagiscano distruggendo l'ozono.
Importanza biologicaModifica
Il radicale idrossilico ha una emivita molto breve in vitro (circa 10−9 secondi) e presenta un'alta reattività. Pertanto è un composto molto pericoloso per l'organismo.
A differenza dei superossidi, che possono essere detossificati dalla superossido dismutasi, i radicali idrossilici non possono essere eliminati da una reazione enzimatica, in quanto si necessiterebbe della loro diffusione al sito attivo dell'enzima. In considerazione del fatto che la diffusione è molto più lenta dell'emivita della molecola, essa reagirà con ogni composto ossidabile a sua disposizione.
Virtualmente possono essere danneggiati tutti i tipi di macromolecole: carboidrati, acidi nucleici (si parla di mutazione), lipidi (perossidazione dei lipidi) e amminoacidi (conversione della fenilalanina in meta-tirosina o orto-tirosina). L'unico mezzo per proteggere le strutture cellulari è l'uso di antiossidanti quali glutatione o un qualsiasi altro sistema di riparazione efficiente.
BibliografiaModifica
- Colin Baird, Michael Cann, Chimica ambientale, Zanichelli. ISBN 978-8808-17040-8
| Controllo di autorità | GND (DE) 4191615-3 |
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