4-dimetilamminobenzaldeide

composto chimico
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4-dimetilamminobenzaldeide
Struttura del 4-(dimetilammino)benzaldeide.svg
Nome IUPAC
4-(dimetilammino)benzaldeide
Nomi alternativi
p-dimetilamminobenzaldeide; p-formildimetilanilina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H11NO
Massa molecolare (u)149,19
Aspettopolvere cristallina gialla
Numero CAS100-10-7
Numero EINECS202-819-0
PubChem7479
SMILES
CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,3 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione73-75 °C
Temperatura di ebollizione176-177 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma100 °C (>373 K)
Frasi H---
Consigli P---[1]

La 4-dimetilamminobenzaldeide è un'ammina e aldeide aromatica. Il gruppo aldeidico è in posizione para rispetto al gruppo dimetilamminico.

SintesiModifica

Un metodo di laboratorio prevede l'ossidazione del 4-nitrotoluene a 4-nitrobenzaldeide, la riduzione del gruppo nitro a gruppo amminico, quindi la metilazione. La produzione non è su larga scala industriale quindi la sintesi adottata varia a seconda della materia prima di partenza.

UsiModifica

La 4-Dimetilamminobenzaldeide trova impiego in analisi chimiche e biologiche per la spiccata proprietà di reagire con determinati gruppi chimici formando di conseguenza composti colorati e facilmente identificabili. Il meccanismo di reazione e gli stessi composti che si formano non sono sempre stati studiati e spesso non si conoscono nel dettaglio; lo scarso interesse nel loro sviluppo come sostanze coloranti permanenti è principalmente dovuto alla blanda stabilità, che ne consente appunto un uso limitato all'analisi colorimetrica. Dalla normativa europea[2] è indicato come metodo per l'identificazione colorimetrica in cromatografia su strato sottile di composti quali:

Preparazione: Disciogliere 2 g di p-dimetilamminobenzaldeide in 100 ml di acido cloridrico al 10% (m/v).

Usato nell'analisi colorimetrica dell'idrazine contenuta in matrici acquose (acque reflue, fiumi, mare), normalmente nell'intervallo ottimale di 4-600 µg/l.

Larga diffusione sempre nella cromatografia su strato sottile per la rilevazione e il riconoscimento di ammine primarie, derivati indolici, amminozuccheri. Generalmente la preparazione è di una soluzione idroalcolica e/o acida per acido cloridrico/acido solforico.

Reattivo di EhrilchModifica

È un reattivo che usa una soluzione acquosa acida della p-dimetilamminobenzaldeide. Reagisce con gruppi amminici in generale, anche non primari. È usato come secondo step nel test o metodo di Elson Morgan per l'analisi delle esosammine.

Reattivo di KovacsModifica

La p-dimetilamminobenzaldeide reagisce con gruppi indolici e consente l'identificazione dei microrganismi capaci di degradare il triptofano. L'indolo, prodotto di degradazione del triptofano, reagisce col reattivo di Kovacs dando luogo ad un composto colorato di rosso. Preparazione: p-dimetilamminobenzaldeide 5 g, alcol amilico 75 ml, HCl conc. 25 ml. Solubilizzare l'aldeide nell'alcol e agitando aggiungere l'HCl. Il reattivo dura circa 3-4 mesi conservato al buio in luogo fresco.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.01.2013
  2. ^ Seconda direttiva 82/434/CEE della Commissione, del 14 maggio 1982, per il ravvicinamento delle legislazioni degli Stati Membri relative ai metodi di analisi necessari per controllare la composizione dei prodotti cosmetici

Voci correlateModifica

Collegamenti esterniModifica

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