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Evan Bourne passa nel roster di Raw nell'edizione successiva al PPV The Bash.
Il suo debutto fu in un Gauntlet match contro [[Randy Orton]] dove però vinse Orton con una super RKO. Poche settimane dopo, a Raw, Evan riesce a sconfiggere il campione degli Stati Uniti [[Kofi Sarkodie-Mensah|Kofi Kingston]] in un not-title match, alla fine dell'incontro i due vengono attaccati da [[Paul Wight|The Big Show]]. La settimana successiva Evan Bourne perde proprio contro Big Show. Finito il match Big Show cerca di infierire su Evan ma interviene Kofi a salvare il giovane atleta. Nella puntata di Raw del 27 luglio 2009 Evan viene scelto come avversario di [[Jack Swagger]] nel Beat The Clock Challenge vincendo il match in poco più di 3 minuti; sfortunatamente solo Swagger in caso di vittoria avrebbe avuto una title-shot. In un episodio di Raw riesce a mettere fine all'imbattibilità di Jack Swagger. Alle Survivor Series viene inserito nel team di John Morrison dove riesce ad eliminare Dolph Ziggler dopo essere subito eliminato da Drew McIntyre e alla fine il team di The Miz si aggiudica il match. Nella puntata della ECW del 29 dicembre 2009 si è qualificato per la finale del torneo ECW Homecoming battendo [[Mike Knox]].
A [[Wrestlemania XXVI]] esce sconfitto dal Money in the Bank Ladder Match. Nella puntata di Raw del 31/05/2009,ad iniziomaggio puntata,2009 sfida la "Rated R Superstar" [[Adam Copeland|Edge]] per prendere il suo posto al Ppv Fatal Four Way, ma il canadresecanadese lo stende con la sua Spear. La stessa sera si prende la sua rivincita sconfiggendo nel Main Event Edge e Sheamus insieme a John cenaCena in un Tag-Team Match, dove sostituisce l'infortunato [[Randy Orton]]. A Fatal 4-Way sconfigge Chris Jericho. Nel PPV Money In The Bank, prende parte all'omonimo match, ma dopo essere andato vicinissimo alla vittoria, si aggiudica la contesa The Miz.
A Night of the Champions 2010 non riesce a diventerediventare Campione di coppia WWE insieme a [[Mark Henry]]. Nella edizione di [[WWE|Raw]] del 25 ottobre si infortuna in un match contro CM Punk.
Ritorna nella puntata di Raw del 28 febbraio, dove sconfigge [[Sheamus]] con l'Air Bourne. Nel [[Dark match]] della puntata di Raw del 7 marzo, sconfigge [[Ted DiBiase jr.|Ted DiBiase]]. Il 21 marzo, sempre a Raw, viene sconfitto dallo US Champion [[Sheamus]]. A Wrestlemania 27, Evan Bourne partecipa al dark match, una 22-man battle royal dalla quale viene però eliminato. Nella puntata di Raw dell'11 aprile, Bourne partecipa ad un 8-man tag team match insieme a [[Santino Marella]], [[Mark Henry]] e [[Bryan Danielson|Daniel Bryan]] ma i quattro vengono sconfitti da [[The Corre|Il Corre]] a causa dello schienamento di [[Heath Slater]] su Santino Marella. Nella puntata di Raw dedicata al Draft 2011, Evan Bourne partecipa alla battle royal SmackDown vs Raw dove però viene eliminato da [[Big Show]]. Nella puntata di Superstars del 5 maggio, sconfigge [[Zack Ryder]]. Nella puntata di Superstars del 19 maggio, perde nel main event contro [[Drew McIntyre]]. Il 23 maggio combatte a Raw perdendo nuovamente contro [[Jack Swagger]]. Il 30 maggio a Raw, in una rivincita, riesce a vincere contro Jack Swagger. Nella puntata di Raw All Star Night del 13 giugno, Bourne e [[Kofi Kingston]] sconfiggono in un match di coppia [[Jack Swagger]] e [[Dolph Ziggler]]. A [[WWE Capitol Punishment]] Evan Bourne sconfigge [[Jack Swagger]]. Nella puntata di Raw Power to the people perde contro [[Barri Griffiths|Mason Ryan]]. Nella puntata della Raw Roulette del 27 giugno, Evan Bourne perde contro [[Sin Cara]] in un No-Count Out Match deciso dalla Raw Roulette. A [[WWE Money in the Bank]] Bourne parteciperà al Raw [[Stipulazioni di match di wrestling| Money in the Bank Ladder Match]] con [[Kevin Kiley|Alex Riley]], [[Alberto Del Rio]], [[Oscar Gutierrez|Rey Misterio]], [[Jack Swagger]], [[Kofi Kingston]], [[R-Truth]] e [[The Miz]]. Nella puntata di [[WWE Raw]] del 4 luglio, Bourne accorre in aiuto di [[Sgt. Slaughter]] al termine del match contro [[Jack Swagger]]. Nella puntata di Raw dell'11 luglio, in coppia con [[Kofi Kingston]] e [[Kevin Kiley|Alex Riley]], sconfigge [[The Miz]], [[R-Truth]] e [[Jack Swagger]]. Nel PPV [[WWE Money in the Bank| Money in the Bank]], non riesce a vincere l'omonimo match, vinto da [[Alberto Del Rio]]. Nella puntata di Superstars dopo il PPV, sconfigge [[Eddie Colon|Primo]] ad un match. Nella puntata di Raw del 25 luglio, Evan Bourne perde contro [[Dolph Ziggler]], mentre in quella del 1º agosto, perde contro [[Alberto Del Rio]].
==== Air Boom e incidente (2011 – 2012) ====
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