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Si fece notare durante l'estate del 1990, quando aveva 20 anni, per alcune prestazioni importanti, superiori alla media dei tennisti italiani dell'epoca. In poche settimane infatti, dal 30 luglio 1990, quando si trovava al numero 198 ATP, vinse il Challenger di [[Winnetka]] (USA), si presentò al torneo ATP di [[New Haven]] da numero 173 e raggiunse i quarti, sconfiggendo al secondo turno addirittura l'americano [[Brad Gilbert]] (n. 6 ATP) col punteggio di 6-4, 6-4, poi negli ottavi l'israeliano [[Amos Mansdorf]] (n. 39) col punteggio di 5-7, 7-6, 6-3 per cedere infine al russo [[Andrej Česnokov]] (n. 11) con il punteggio di 2-6, 1-6. Agli [[US Open (tennis)|US Open]] di New York raggiunse il terzo turno, battendo Steve Bryan, poi in 5 combattuti set l'americano [[Derrick Rostagno]] (n. 38) con il punteggio di 3-6, 7-6, 6-4, 1-6, 7-6, per poi perdere con il numero 14 [[Jay Berger]], sempre in 5 combattuti set, 6-4, 6-2, 4-6, 3-6, 4-6. Terminò il torneo al numero 116 ATP. Concluse la stagione vincendo il Challenger a [[Bossonnens]], in Svizzera, chiudendo l'anno al n. 98 del Ranking.
 
Il suo anno migliore fu il [[1991]], quando arrivò nei quarti di finale dell'[[Australian Open]], superando al terzo turno in una battaglia di 5 set [[Glenn Layendecker]] 6-4, 6-4, 5-7, 4-6, 7-5, agli ottavi ancora in 5 set l'olandese [[Richard Krajicek]] 6-3, 6-4, 6-7, 3-6, 6-4 prima di arrendersi nei quarti nuovamente in 5 set contro il fratello di [[JohnPatrick McEnroe]], [[Patrick McEnroe]] col punteggio di 6-7, 3-6, 6-4, 6-4, 2-6. Al torneo di [[Milan Indoor|torneo di1991 - Singolare maschile|Milano]], eliminò al 2º turno [[Ivan Lendl]], n° 3 del mondo col punteggio di 6-4, 1-6, 7-6 primae disi cederespinse solofino inalla finale, la sua unica in carriera e la n° 79 disputata da un tennista italiano nell'era Open, dove si arrese al russo [[Aleksandr Vladimirovič Volkov|Aleksandr Volkov]] (n. 23). Ormai n.° 46 del ranking, al 2º turno di [[Memphis]] eliminò l'ex top ten10 [[Tim Mayotte]] 3-6, 7-6, 6-2. Successivamente vinse il Challenger di [[Indian Wells (California)|Indian Wells]] battendo in finale [[Jimmy Arias]], e si presentò all'[[ATP World Tour Masters 1000|ATP Masters Series]] di [[Miami]] ottenendo vittorie contro i notevoli [[Jimmy Connors]] e [[Sergi Bruguera]], prima di perdere da [[David Wheaton]] nei quarti di finale. La stagione portò altre soddisfazioni, come la vittoria al 1º turno di Montecarlo contro [[Henri Leconte]], quella contro [[Jonas Svensson]] (n. 11) al 2º turno dell'ATP di [[Amburgo]], quella contro [[Cédric Pioline]] al 2º turno a Roma, e la prestigiosa vittoria al 1º turno del torneo sull'erba di [[Manchester]] contro [[John McEnroe]] per 7-6 7-6. Quell'anno toccò la posizione numero 26 della classifica, ''best ranking'' della sua carriera.
 
Era soprannominato ''Caratti Kid'', era dotato di un gioco molto agile e vantava un temibile rovescio a una mano, senza dubbio il suo colpo migliore. Nel [[1992]] ha partecipato alle [[Giochi della XXV Olimpiade|Olimpiadi di Barcellona]], venendo eliminato al primo turno. In quegli anni era anche singolarista titolare in [[Coppa Davis]], assieme all'allora numero 1 italiano [[Omar Camporese]]. Gli anni successivi sono stati alquanto opachi, non riuscendo a dare continuità ai suoi risultati e deludendo le speranze che l'Italia tennistica riponeva in lui. Ha giocato molti [[ATP Challenger Series|challenger]] (i tornei minori) e raramente è riuscito a vincere qualche partita consecutiva nel circuito maggiore. Fra gli ultimi risultati importanti occorre ricordare una semifinale al torneo ATP di Basilea 1994, dove superò nei quarti [[Michael Stich]] (n. 2) con il punteggio di 4-6, 7-6, 7-6; i quarti di finale raggiunti nel torneo ATP di [[Washington]] 1995; la semifinale raggiunta al torneo ATP di [[Kuala Lumpur]], in [[Malaysia]], eliminando nei quarti [[Richard Krajicek]] ed infine il 3º turno raggiunto al prestigioso torneo ATP Masters Series di [[Cincinnati]] del 1996, quando sconfisse in una partita equilibrata al 2º turno [[Stefan Edberg]] con il punteggio di 3-6, 6-4, 7-5.
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