Differenze tra le versioni di "Cumarina"

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La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro [[fenilacrilico]] dell'[[acido cinnamico]] attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il [[glucosio]] è un buon [[gruppo uscente]] che assiste nella trasformazione cis-trans. Un [[enzima]] specifico che si trova in ''[[Melilotus officinalis]]'' idrolizza in maniera specifica il β-[[glucoside]] ([[Beta-glucosidasi|β-glucosidasi]]).<br />Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7. Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-coumarico, [[Acido caffeico|caffeico]] e [[Acido ferulico|ferulico]].
 
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il [[dicumarolo]] in ''[[Melilotus officinalis]]'', presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali, non idrossilate in questa, posizione non presentano questa attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la [[scopoletina]] e l'[[umbelliferone]], o l'[[esculetina]]. Il ''[[Viburnum opulus]]'' deve probabilmente parte della sua attività su [[ipertensione]] e [[dismenorrea]] al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali.<br />In [[naturopatia]] vengono sfruttate soprattutto come antiartritici sotto forma di impacchi di fior di fieno e come preparati per uso interno ed esterno di piante come il [[meliloto]], la [[Ruta graveolens|ruta]] e la [[Galium odoratum|stellina odorosa]]. L'esculetina è presente in ''[[Aesculus hippocastanum]]'' (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delle ''Apiaceae'', e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni '40 per il trattamento della [[vitiligine]] e poi allargata al trattamento della [[psoriasi]] e della condizione cutanea maligna conosciuta come [[micosi fungoide]] (terapia con [[Xantotossina|8-metossipsoralene]] - 8-MOP - più [[Radiazione ultravioletta|UVA]]).
 
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP.<br />L'''[[Ammi visnaga]]'' è stata utilizzata in antichità in [[Egitto]] come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'[[angina pectoris]]; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della [[visnadina]], una [[piranocumarina]] con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La [[khellina]] ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare [[asma]] e [[angina]].
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