Cumarina: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m corretto uso delle virgole |
Corretto errore di battitura Etichette: Modifica da mobile Modifica da applicazione mobile Modifica da applicazione Android |
||
Riga 63:
La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro [[fenilacrilico]] dell'[[acido cinnamico]] attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il [[glucosio]] è un buon [[gruppo uscente]] che assiste nella trasformazione cis-trans. Un [[enzima]] specifico che si trova in ''[[Melilotus officinalis]]'' idrolizza in maniera specifica il β-[[glucoside]] ([[Beta-glucosidasi|β-glucosidasi]]).<br />Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7. Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-coumarico, [[Acido caffeico|caffeico]] e [[Acido ferulico|ferulico]].
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il [[dicumarolo]] in ''[[Melilotus officinalis]]'', presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali, non idrossilate in questa
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP.<br />L'''[[Ammi visnaga]]'' è stata utilizzata in antichità in [[Egitto]] come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'[[angina pectoris]]; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della [[visnadina]], una [[piranocumarina]] con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La [[khellina]] ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare [[asma]] e [[angina]].
|