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La fase intermedia dell'attività pittorica del C. va indubbiamente messa in relazione con il suo interesse per la pittura lombarda ed è collegabile con il soggiorno del pittore a Milano, riferitoci dal Vasari. Nell'ambiente cosmopolita di colui che divenne conte di Sesto Calende nel 1514, egli entrò probabilmente attorno a questa data in contatto con il Bramantino, con il Luini, con e con l'arte fiamminga. Mentre era a Milano, il C. fu "chiamato da Guglielino marchese di Monferrato" (Vasari, p. 283).
 
Un momento fondamentale per il proseguo della sua attività artistica avvenne nel 1511 quando il pittore veronese decise di spostarsi a alla corte di [[Anton Maria Visconti]] a [[Milano]] dove ebbe modo di conoscere e apprezzare l'arte dei [[leonardeschi|pittori leonardeschi]] (in particolare di [[Bernardino Luini]] e [[Cesare da Sesto]]) e dei [[pittura fiamminga|fiamminghi]], da sempre molto in voga nella capitale lombarda. Nei primi anni del 1500, [[Milano]] era, infatti, considerata un importatissimo centro culturale e artistico. Qui erano attivi artisti del calibro di [[Vincenzo Foppa]], [[Bergognone]], [[Butinone]] e [[Bramantino]]. Attratto, probabilmente, da una scena artistica così vivace, Caroto vi si stabilì.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 37}}.</ref> Dall'anno successivo la sua residenza risulta stabile a [[Casale Monferrato]] su invito di [[Guglielmo IX del Monferrato|Guglielmo IX]], suo mecenate, dove si fermerà per almeno 5 anni circa.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|pp. 38-39}}.</ref>
 
Poco ci è rimasto dei lavori di Caroto a Casale; sappiamo che dipinse la cappella ove era solito ad ascoltare la Messa, la chiesa e il castello di San Domenico, ma di tutto ciò non ne rimane traccia in quanto entrambi gli edifici furono più volte rimaneggiati nel tempo. Notevoli attenzioni dovette dedicare all'esecuzione dei ritratti delle dame di servizio della marchesa, oltre che a quello del primogenito della casata.<ref name="cita|Fiorio, 1971|p. 22">{{cita|Fiorio, 1971|p. 22}}.</ref> A proposito della sua abilità come ritrattista, Vasari racconta un aneddoto in cui vede Giovan Francesco gareggiare a Milano contro un pittore fiammingo in una contessa che alla fine lo vide perdere solo perché, racconta sempre lo storico aretino, il personaggio da egli scelto non era giovane e bello come quello dipinto dal suo avversario.<ref name="Castelvecchio393-395"/>
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