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[[File:Giovan francesco caroto, annunciazione, 01.JPG|thumb|Giovan Francesco Caroto, ''Annunciazione'', collezione privata. Quest'opera, più tarda del primo soggiorno a Casale, ricorda molto lo stile lombardo e in particolar modo la composizione dell'omonimo quadro di [[Andrea Solari]].]]
 
La fase intermedia dell'attività pittorica del Caroto va indubbiamente messa in relazione con il suo interesse per la pittura lombarda ed è collegabile con il soggiorno del pittore a [[Milano]], riferitoci dal Vasari. Nell'ambiente cosmopolita di colui che divenne conte di Sesto Calende nel 1514, entrò probabilmente attorno a questa data in contatto con l'arte dei [[leonardeschi|pittori leonardeschi]] (in particolare di [[Bernardino Luini]] e [[Cesare da Sesto]]) e dei [[pittura fiamminga|fiamminghi]], da sempre molto in voga nella capitale lombarda. Nei primi anni del 1500, [[Milano]] era, infatti, considerata un importatissimo centro culturale e artistico. Qui erano attivi artisti del calibro di [[Vincenzo Foppa]], [[Bergognone]], [[Butinone]] e [[Bramantino]]. Attratto, probabilmente, da una scena artistica così vivace, Caroto vi si stabilì.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 37}}.</ref> Mentre era a Milano, Giovan Francesco fu "chiamato da Guglielino marchese di Monferrato".<ref group="N">Vasari scrive: "''Dopo aver servito il Visconte, essendo Giovanfrancesco chiamato da Guglielmo, Marchese di Monferrato, andò volentieri a servirlo essendo di ciò molto pregato dal Visconte, e così arivato gli fu assegnata bonissima provisione...''" Giorgio Vasari, ''Le vite de' più eccellenti pittori, scultori e architettori''.</ref></ref> e quindi dall'anno successivo la sua residenza risulta stabile a [[Casale Monferrato|Casale]] ospite del suo mecenate [[Guglielmo IX del Monferrato|Guglielmo IX]], dove si fermerà per almeno i successivi 5 anni.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|pp. 38-39}}.</ref>
 
Poco ci è rimasto dei lavori di Caroto in terra lombarda; sappiamo che dipinse la cappella ove era solito ad ascoltare la Messa, la chiesa e il castello di San Domenico, ma di tutto ciò non ne rimane traccia in quanto entrambi gli edifici vennero più volte rimaneggiati nel tempo.<ref group="N">Vasari racconta: "''Lavorò poi per le camere di quel castello molte cose che gli acquistarono grandissima fama. E dipinse in San Domenico, per ordine di detto marchese, tutta la capella maggiore, per ornamento d’una sepoltura dove dovea essere posto''". Giorgio Vasari, ''Le vite de' più eccellenti pittori, scultori e architettori''.</ref></ref> Notevoli attenzioni dovette dedicare all'esecuzione dei ritratti delle dame di servizio della marchesa, oltre che a quello del primogenito della casata, come infatti racconta Vasari<ref name="cita|Fiorio, 1971|p. 22">{{cita|Fiorio, 1971|p. 22}}.</ref>:
 
{{Citazione|Fece il ritratto di detto signore e della moglie, e molti quadri che mandarono in Francia, et il ritratto parimente di Guglielmo lor primogenito ancor fanciullo, e così quegli delle figliuole e di tutte le dame che erano al servigio della Marchesana|Giorgio Vasari, ''Le vite de' più eccellenti pittori, scultori e architettori''<ref>{{cita|Vasari|p. 253}}.</ref>}}
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