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[[File:Giovan francesco caroto, madonna col bambino e san giovannino, 1501, 01.jpg|thumb|''[[Madonna cucitrice]]'', [[Galleria Estense]] di [[Modena]], la prima opera di Caroto attribuibile con certezza.]]
 
La prima opera pittorica che suole attribuire con certezza a Giovan Francesco è una ''[[Madonna cucitrice]]'', realizzata nel 1501 (+ firmata e datata "''J Franciscus Charotus MCCCCCI''"), oggi conservata presso la [[Galleria Estense]]. Osservando l'opera, e in particolare per la figura della vergine, traspare una chiara ispirazione allo stile del celebre pittore [[Andrea Mantegna]] che, pare, abbia frequentato anch'egli la bottega di Liberale in occasione di una sua permanenza a Verona durante la realizzazione della [[pala d'altare]] per la [[chiesa di Santa Maria in Organo]]. Caroto dovrebbe essere rimasto particolarmente colpitoimpressionato dal pittore padovano tanto che più volte lo seguirà nella vicina [[Mantova]] dove egli era attivo, pur non divenendo mai parte della sua bottega, ma preferendo lavorare sempre in autonomia.<ref name=M162/> Nella città dei [[Gonzaga]], Giovan Francesco, ebbe modo di entrare in contatto con i grandi interpreti dell'[[arte rinascimentale]], afferenti alla [[scuola di Mantova]], come [[Lorenzo Costa il vecchio]], non rimanendo insensibile neppure davanti alle opere di un giovanissimo [[Correggio (pittore)|Correggio]].<ref>{{cita|Fiorio, 1971|pp. 18-19, 26-27}}.</ref> Riguardo alla ''Madonna cucitrice'', esiste tutt'oggi una variante firmata sempre da Caroto ma priva di una datazione ed esposta alle [[Gallerie dell'Accademia]] di [[Venezia]]. Questa variante è stata, un tempo, ritenuta appartenente anch'essa alla produzione giovanile di Giovan Francesco; tuttavia negli ultimi anni la maggioranza della critica tende ad inquadrarla cronologicamente più avanti, viste le contaminazioni [[Lorenzo Lotto|Lotto]] e del [[Andrea Previtali|Previtali]] che qui si possono riscontrare, stili con cui il pittore veronese si confrontò in età più avanzata.<ref name=Treccani>{{treccani|giovanni-francesco-caroto_(Dizionario-Biografico)|Caroto, Giovanni Francesco}}</ref><ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 81}}.</ref>
 
Nel 1502 l'attività artistica di Caroto appare oramai consolidata tanto che è impegnato con la realizzazione di una tela, raffigurante i ''Santissimi Caterina, Sebastiano e Rocco'', per l'[[altare maggiore]] della chiesa di Santa Caterina presso Ognissanti a Verona (edificio non più esistente), lavoro andato oramai perduto.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 29}}.</ref> Un [[estimo]] relativo alla contrada di Santa Maria in Organo redatto nello stesso anno lo indica come ''pictor'', facendo così presumere che fosse già titolare di una propria bottega.<ref name=Simeoni66/> Da qui le tracce biografiche di Giovan Francesco si perdono fino al 1508. Un atto notarile ci informa che in quell'anno era già rimasto vedovo a seguito della morte della moglie, la figlia di Baldassarre Gandoni, avvenuta durante il parto del figlio Bernardino.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|pp. 19-20}}.</ref><ref name=Simeoni66>{{cita|Simeoni, 1904|p. 66}}.</ref> Il triste evento probabilmente lo spinse a recarsi a Milano (si stima intorno al 1507), allo scopo di apprendere lo stile dell'[[Rinascimento lombardo|arte lombarda]], e dove si fermerà per circa un paio di anni per poi farvi spesso comunque ritorno nel corso della sua vita.<ref>{{cita|Fiorio, 1971|p. 19}}.</ref>
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