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Inizialmente destinato a un prestito in [[Serie C]] per la stagione [[Unione Calcio Sampdoria 1987-1988|1987-1988]], entrò invece in prima squadra su indicazione di Battara<ref>{{cita web|url=http://www.genovapost.com/quando-parava-battara/l-intervista-a-piero-battara-fondamentale-la-conferma-di-cassano-e-pazzini-8710.aspx|titolo=L'intervista a Piero Battara: "Fondamentale la conferma di Cassano e Pazzini"|autore=Roberto Minoliti|data=29 giugno 2009}}</ref> — divenuto nel frattempo preparatore dei portieri della Sampdoria —, facendo da riserva a [[Guido Bistazzoni]].<ref name=calzaretta/> Dopo aver debuttato, il 6 settembre 1987, nel girone eliminatorio di [[Coppa Italia 1987-1988|Coppa Italia]] contro il {{Calcio Torino|N}},<ref>{{cita news|titolo=Vialli, dalla panchina al gol|autore=Bruno Perucca|pubblicazione=Stampa Sera|data=7 settembre 1987|p=19}}</ref> esordì in [[Serie A 1987-1988|Serie A]] l'8 maggio 1988, nella partita Sampdoria-{{Calcio Pisa|N}} conclusasi 0-0.<ref>{{cita news|url=http://cerca.unita.it/ARCHIVE/xml/130000/126632.xml|titolo=Zoff: «Sì, Pagliuca può superarmi»|pubblicazione=l'Unità|autore=Daniela De Blasio|data=11 luglio 2004|p=5, ed. Bologna|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20160416022803/http://cerca.unita.it/ARCHIVE/xml/130000/126632.xml|dataarchivio=16 aprile 2016}}</ref> Fu poi preferito a Bistazzoni nella doppia finale di Coppa Italia contro il Torino,<ref>{{cita news|titolo=«Quante occasioni sprecate, è mancato il colpo del ko»|autore=Renzo Cerboncini|pubblicazione=La Stampa|data=6 maggio 1988|p=26}}</ref> segnalandosi per un'ottima prova nella gara di ritorno che vide la Sampdoria prevalere ai [[tempi supplementari|supplementari]].<ref>{{cita news|titolo=La Samp condanna il Toro al derby|autore=Bruno Perucca|pubblicazione=La Stampa|data=20 maggio 1988|p=26}}</ref>
 
Promosso titolare da [[Vujadin Boškov]] — convinto che il giocatore avesse un notevole potenziale inespresso<ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1988/08/27/la-nostra-partita-contro-la-noia.html|titolo="La nostra partita contro la noia"|autore=Licia Granello|pubblicazione=la Repubblica|data=27 agosto 1988|p=19}}</ref> —, Pagliuca si erse in breve tempo a pilastro della squadra,<ref name=rissetto/><ref>{{cita news|url=http://www.archiviolastampa.it/component/option,com_lastampa/task,search/mod,libera/action,viewer/Itemid,3/page,18/articleid,1314_02_1989_0091_0018_19345899/|titolo=Pagliuca, un paio di tenaglie per stringere meglio la Coppa|pubblicazione=Stampa Sera|autore=Franco Badolato|p=18|data=4 aprile 1989}}</ref><ref>{{cita news|url=http://www.archiviolastampa.it/component/option,com_lastampa/task,search/mod,libera/action,viewer/Itemid,3/page,19/articleid,1299_02_1990_0015_0019_18941185/|titolo=Pagliuca abbassa la saracinesca e chiede il mondiale|pubblicazione=Stampa Sera|data=17 gennaio 1990|autore=Renzo Cerboncini|p=19}}</ref> ampliando il proprio palmarès con la [[Coppa Italia 1988-1989]], la [[Coppa delle Coppe 1989-1990]] e lo storico scudetto del [[Serie A 1990-1991|1991]], epilogo di una stagione che videlo Pagliucavide protagonista di numerosi interventi decisivi: su tutti, il [[Calcio di rigore|rigore]] respinto a [[Lothar Matthäus]] nella vittoriosa trasferta contro l'{{Calcio Inter|N}},<ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/2016/05/19/pagliuca-e-quel-rigore-parato-a-matthaus-sapevo-che-liGenova24.html|titolo=Pagliuca e quel rigore parato a Matthaus: "Sapevo che avrebbe tirato proprio lì"|pubblicazione=la Repubblica|data=19 maggio 2016|autore=Renzo Parodi|p=24}}</ref> in cui il portiere della Sampdoria salvò a più riprese il risultato.<ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1991/05/07/visto-il-contropiede.html|titolo=Visto il contropiede?|pubblicazione=la Repubblica|autore=Gianni Brera|data=7 maggio 1991}}</ref> Il rendimento profuso nel corso della stagione valserogli a Pagliucavalse la 6ª posizione nella classifica [[International Federation of Football History & Statistics|IFFHS]] dei [[Miglior portiere dell'anno IFFHS#1991|migliori portieri del 1991]],<ref>{{cita web|lingua=en|url=http://www.rsssf.com/miscellaneous/iffhs-gkoy91.html|titolo=IFFHS' World's Best Goalkeeper of the Year 1991|autore=José Luis Pierrend|data=25 gennaio 2000}}</ref> la candidatura al [[Pallone d'oro 1991|Pallone d'oro]] (21º posto)<ref name=cinquantamila/> e l'esordio in [[Nazionale di calcio dell'Italia|nazionale]].
 
Oltre a vincere i suddetti trofei, con Pagliuca in porta la Sampdoria fu finalista di Coppa delle Coppe nel [[Coppa delle Coppe 1988-1989|1989]] e di Coppa Italia nel [[Coppa Italia 1990-1991|1991]], venendo sconfitta rispettivamente da {{Calcio Barcellona|N}} e {{Calcio Roma|N}}.
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