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Il 25 novembre 2007, a [[Durban]], in [[Sudafrica]], il sorteggio dei gironi di qualificazione al {{WC|2010}} inserì la Macedonia in un gruppo con Paesi Bassi, {{NazNB|CA|SCO}}, {{NazNB|CA|NOR}} e {{NazNB|CA|ISL}}. Il 21 dicembre Katanec rinnovò il proprio contratto con la federazione per due anni. Le amichevoli successive, disputate contro {{NazNB|CA|SRB}}, {{NazNB|CA|BIH}} e {{NazNB|CA|POL}}, finirono tutte in pareggio.
La campagna di qualificazione a {{WC|2010}} iniziò con una vittoria interna contro gli scozzesi il 6 settembre 2008, grazie ad un gol di [[Ilčo Naumoski]] su ribattuta, dopo un [[calcio di punizione]] di [[Goce Sedloski]]. Il risultato fece salire la squadra di dieci posti della [[classifica mondiale della FIFA|classifica FIFA]], consentendole di stazionare al 46° posto nell'ottobre 2008, miglior piazzamento di sempre della Macedonia nella graduatoria. Dopo la sconfitta per 4-0 subita ad [[Amsterdam]] contro i Paesi Bassi nell'aprile 2009, Katanec si dimise, forse a causa di un litigio con Pandev<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=1286:katanec-lost-the-control-over-the-team&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Katanec lost the control over the team |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=7 aprile 2009 |languagelingua=en}}</ref>. Gli subentrò l'allenatore della [[Nazionale Under-21 di calcio della Macedonia del Nord|nazionale Under-21]] [[Mirsad Jonuz]], con contratto valido sino alla fine delle eliminatorie. Il 5 settembre i macedoni perserp oer 2-0 in casa della Scozia, poi furono sconfitti anche dalla Norvegia, salutando così le speranze di qualificazione al mondiale.
=== Qualificazioni a Euro 2012 ===
Il 7 febbraio 2010 la Macedonia fu inserita nel girone B di qualificazione al {{EC|2012}} con Russia, {{NazNB|CA|SVK}}, {{NazNB|CA|IRL}}, Armenia e Andorra. Le amichevoli precedenti le eliminatorie, con {{NazNB|CA|AZE}}, {{NazNB|CA|ROU}} e {{NazNB|CA|MLT}}, finirono con due vittorie (rispettivamente 3-1 e 1-0) e un pareggio (1-1) contro i maltesi.
Le qualificazioni si conclusero amaramente, con un pessimo bilancio di due sole vittorie (entrambe contro Andorra) e due pareggi casalinghi (contro Armenia e Slovacchia) in dieci gare. [[Mirsad Jonuz]] fu destituito a qualificazioni in corso il 18 giugno 2011<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=2997:mirsad-jonuz-fired&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Mirsad Jonuz fired! |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=18 giugno 2011 |languagelingua=en}}</ref>. Lo sostituì il gallese [[John Toshack]]<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=3183:john-toshack-is-the-new-manager&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=John Toshack is the new manager |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=7 agosto 2011 |languagelingua=en}}</ref>, che nelle ultime quattro partite di qualificazione ottenne una vittoria, un pareggio e due sconfitte, non riuscendo ad andare oltre il quinto posto finale nel girone.
=== Qualificazioni alla Coppa del mondo 2014 ===
Le eliminatorie del {{WC|2014}} videro la Macedonia competere con Croazia, Serbia, {{NazNB|CA|BEL}}, Scozia e {{NazNB|CA|WAL}}. Nell'agosto 2012, prima delle qualificazioni, Toshack fu esonerato<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=4900:manager-john-toshack-relieved-of-his-duties&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Manager John Toshack relieved of his duties |datedata=12 agosto 2012 |languagelingua=en}}</ref> e sostituito con [[Čedomir Janevski]]<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=4928:janevski-officially-presented-as-new-macedonia-manager&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Janevski officially presented as new manager |datedata=22 agosto 2012 |languagelingua=en}}</ref>.
Le qualificazioni si aprirono con una sconfitta a [[Zagabria]] contro la Croazia e un pari contro la Scozia a [[Glasgow]], poi proseguirono con una sconfitta interna contro i croati e una vittoria a Skopje contro gli scvzzesi grazie a un [[calcio di rigore]] trasformato in gol da [[Agim Ibraimi]]<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=5146:macedonia-serbia-10&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Macedonia – Serbia 1:0 |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=16 ottobre 2012 |languagelingua=en}}</ref>. La nazionale macedone perse per due volte contro i vincitori del girone, il Belgio, ma vinse contro il Galles, anche se perse contro gli scozzesi in casa. Nel settembre 2013 Janevski lasciò la panchina della nazionale per guidare il {{Calcio Mons|N}}<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=5890:janevski-leaves-macedonia-nt-for-mons-post&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Janevski leaves Macedonia NT for Mons post |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=27 settembre 2013 |languagelingua=en}}</ref>. Il suo sostituto, [[Zoran Stratev]], assunse la guida della nazionale per gli ultimi due incontri di qualificazione<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=5891:zoran-stratev-to-lead-macedonia-in-remaining-qualifiers&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Zoran Stratev named caretaker manager |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=28 settembre 2013 |languagelingua=en}}</ref>. La squadra concluse in malo modo la campagna, perdendo fuori casa contro Galles e Serbia e terminando il girone all'ultimo posto.
[[Goran Pandev]], [[Nikolče Noveski]], [[Veliče Šumulikoski]] e altri calciatori decisero di ritirarsi dalla nazionale, anche a causa dei contrasti con la federcalcio macedone<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=5944:goran-pandev-to-retire-from-national-team&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=Goran Pandev to retire from national team |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=17 ottobre 2013 |languagelingua=en}}</ref>. Nel novembre 2013 fu nominato CT [[Boško Gjurovski]]<ref>{{citeCita web |url=http://ekipa.mk/boshko-g-urovski-nov-selektor-na-makedonskata-reprezentatsija/ |titletitolo=Бошко Ѓуровски – нов селектор на македонската репрезентација! |publishereditore=Ekipa.mk |datedata=26 novembre 2013 |languagelingua=mk}}</ref>.
=== Qualificazioni a Euro 2016 ===
Il 23 febbraio 2014 la Macedonia fu inserita nel girone C delle qualificazioni a [[campionato europeo di calcio 2016|Euro 2016]] con {{NazNB|CA|ESP}}, {{NazNB|CA|UKR}}, Slovacchia, {{NazNB|CA|BLR}} e {{NazNB|CA|LUX}}<ref>{{citeCita web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=6294:euro-2016-macedonia-in-qual-group-c&catid=13:international&Itemid=64 |titletitolo=EURO 2016: Macedonia drawn in Group C |publishereditore=MacedonianFootball.com |datedata=23 febbraio 2014 |languagelingua=en}}</ref>.
Il disastroso inizio (5-1 contro la Spagna a [[Valencia]]) fece da preludio ad una campagna molto negativa per i macedoni, capaci di vincere solo contro il Lussemburgo a [[Skopje]], per poi subire quattro sconfitte di fila. I risultati negativi determinarono l'esonero di [[Boško Gjurovski]], sollevato dall'incarico il 7 aprile 2015<ref>{{citeCita web |url=http://ekipa.mk/ofitsijalno-boshko-gurovski-dobi-otkaz-od-ffm/ |titletitolo=Официјално: Бошко Ѓуровски доби отказ од ФФМ |publishereditore=Ekipa.mk |datedata=7 aprile 2015 |languagelingua=mk}}</ref> e sostituito con [[Ljubinko Drulović]]<ref>{{citeCita web |url=http://ekipa.mk/lubinko-drulovik-e-nov-selektor-na-makedonija/ |titletitolo=Љубинко Друловиќ е нов селектор на Македонија! |publishereditore=Ekipa.mk |datedata=23 aprile 2015 |languagelingua=mk}}</ref>. Il rendimento, tuttavia, continuò a essere pessimo, con le sconfitte contro Slovacchia e anche contro il Lussemburgo, a segno sul finale di gara con [[Sébastien Thill]], dopo un rigore fallito dal macedone [[Besart Abdurahimi]]. Le deludenti prestazioni proseguirono contro la Spagna a Skopje e contro l'Ucraina, sempre nella capitale macedone. L'ultima partita, contro la Bielorussia a [[Barysaŭ|Borisov]], vide i macedoni interrompere con un pareggio la serie di sette sconfitte consecutive. Le eliminatorie furono concluse all'ultimo posto nel girone, a causa degli scontri diretti sfavorevoli contro il Lussemburgo.
=== Qualificazioni alla Coppa del mondo 2018 ===
Il sorteggio del 25 luglio 2015 aveva posto la Macedonia nel girone G di qualificazione al {{WC|2018}} con Spagna, {{NazNB|CA|ITA}}, {{NazNB|CA|ALB}}, {{NazNB|CA|ISR}} e {{NazNB|CA|LIE}}. Nell'ottobre 2015 Drulović lasciò la panchina della nazionale per accasarsi al {{Calcio Partizan|N}}<ref>{{citeCita web |url=http://ekipa.mk/zbogum-makedonija-partizan-go-potvrdi-izborot-na-drulovik/ |titletitolo=Збогум, Македонија: Партизан го потврди изборот на Друловиќ |publishereditore=Ekipa.mk |datedata=15 ottobre 2015 |languagelingua=mk}}</ref>. Il ruolo di allenatore passò al tecnico del {{Calcio Rabotnicki|N}} [[Igor Angelovski]], già vice-allenatore della nazionale macedone<ref>{{citeCita web |url=http://ekipa.mk/ffm-potvrdi-angelovski-nov-predvodnik-na-a-timot/ |titletitolo=ФФМ потврди: Ангеловски нов предводник на А-тимот |publishereditore=Ekipa.mk |datedata=16 ottobre 2015 |languagelingua=mk}}</ref>. Qualche giorno dopo [[Goran Pandev]] annunciò il proprio ritorno in nazionale dopo due anni di assenza<ref>{{citeCita web |url=http://ekipa.mk/najradosnata-vest-goran-pandev-se-vraka-vo-reprezentatsijata/ |titletitolo=НАЈРАДОСНАТА ВЕСТ: Горан Пандев се враќа во репрезентацијата! |publishereditore=Ekipa.mk |datedata=20 ottobre 2015 |languagelingua=mk}}</ref>.
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La Macedonia started with another disappointing performance with a loss to Albania in [[Shkodër]], with a goal scored by [[Bekim Balaj]] in the last moments of the game, in a match that was played over two days because of interruption in the 76th minute due to very bad weather conditions.<ref>{{cite web |url=http://ekipa.mk/144580/ |title=Прекинатиот меч Албанија – Македонија (1-1) ќе се доигра утре, од 76.минута |publisher=Ekipa.mk |date=5 September 2016 |accessdate=7 October 2016|language=Macedonian}}</ref><ref>{{cite web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=8232:wc-qualifier-albania-macedonia-21-video&catid=13:international&Itemid=64 |title=WC qualifier: Albania - Macedonia 2:1 (Video) |publisher=MacedonianFootball.com |date=6 September 2016 |accessdate=7 October 2016}}</ref> Later on they also lost to Israel at home by missing a penalty kick by [[Adis Jahović]] in the last moments of the game.<ref>{{cite web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=8265:macedonia-israel-12-photoavideo&catid=13:international&Itemid=64 |title=Macedonia - Israel 1:2 (Photo&Video) |publisher=MacedonianFootball.com |date=6 October 2016 |accessdate=7 October 2016}}</ref> After that, the national team also lost to Italy beside their 2–1 lead with the goals scored by [[Ilija Nestorovski]] and [[Ferhan Hasani]].<ref>{{cite web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=8269:macedonia-italy-23-video&catid=13:international&Itemid=64 |title=Macedonia - Italy 2:3 (Photo&Video) |publisher=MacedonianFootball.com |date=9 October 2016 |accessdate=13 November 2016}}</ref> At the end of the another year to forget Macedonia was outclassed by Spain in [[Granada]] (4–0)<ref>{{cite web |url=http://macedonianfootball.com/index.php?option=com_content&view=article&id=8328:spain-macedonia-40-video&catid=13:international&Itemid=64 |title=Spain - Macedonia 4:0 (Video) |publisher=MacedonianFootball.com |date=12 November 2016 |accessdate=13 November 2016}}</ref> and after four rounds Macedonia had not scored a single point which was the worst qualifying start in the history of the national team.<ref>{{cite web |url=http://ekipa.mk/makedonija-so-ubedlivo-najlosh-kvalifikatsiski-start-vo-istorijata/ |title=Македонија со убедливо најлош квалификациски старт во историјата! |publisher=Ekipa.mk |date=13 November 2016 |accessdate=14 November 2016|language=Macedonian}}</ref>
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