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Prodotto del vivaio del {{Calcio Milan|N}} in cui crebbe e si formò calcisticamente, Costacurta entrò in prima squadra nella [[Associazione Calcio Milan 1985-1986|stagione 1985-1986]] dove non giocò nessuna partita. Esordì nella [[Associazione Calcio Milan 1986-1987|stagione 1986-1987]], disputando due gare di [[Coppa Italia 1986-1987|Coppa Italia]]. Subito dopo passò in prestito al {{Calcio Monza|N}}, in [[Serie C1]], a fare esperienza. Tornò al Milan per la [[Associazione Calcio Milan 1987-1988|stagione 1987-1988]], la prima con [[Arrigo Sacchi]] sulla panchina rossonera e che vide i rossoneri conquistare a fine stagione il loro 11º scudetto. Costacurta esordì in [[Serie A]] il 25 ottobre 1987 in [[Hellas Verona Football Club|Verona]]-Milan (6ª giornata d'andata, 0-1 il risultato finale)<ref name=riconquiste/>, ma a fine stagione, chiuso da [[Filippo Galli (calciatore)|Filippo Galli]], raccolse solo 7 presenze in campionato e una in [[Coppa Italia]].
 
===== 1988-1996: l'affermazione in Europa e nel mondo =====
La [[Associazione Calcio Milan 1988-1989|stagione 1988-1989]] fu quella della svolta. Infatti, Costacurta superò Galli nella gerarchie di Sacchi e divenne titolare, con [[Mauro Tassotti]], [[Franco Baresi]] e [[Paolo Maldini]], di una linea difensiva annoverata tra le migliori di sempre.<ref name="difesa1">{{cita web |url=http://www.spaziomilan.it/2015/06/costacurta-contro-lo-steaua-la-finale-piu-bella-sacchi-era-un-genio/|titolo=Costacurta: “Contro lo Steaua la finale più bella, Sacchi era un genio”|data=15 giugno 2015|accesso=1º dicembre 2015}}</ref><ref name="difesa2">{{cita web |url=http://www.repubblica.it/sport/2015/08/04/foto/gb_il_telegraph_non_si_ferma_costacurta_fra_i_20_calciatori_piu_sottovalutati_di_sempre-120413047/1/?ref=search#1|titolo=Il "Telegraph" non si ferma: Costacurta fra i 20 calciatori più sottovalutati di sempre|autore=Federico Pallone|data=2 agosto 2015|accesso=1º dicembre 2015}}</ref> A fine stagione le presenze in campionato saranno 26 e per Costacurta arrivò il trionfo in [[Coppa dei Campioni 1988-1989]], nella finale contro lo [[Steaua București|Steaua Bucarest]], battuto per 4-0 al [[Camp Nou]] di [[Barcellona]]; Costacurta giocò 74 minuti prima di essere sostituito da Galli.<ref>{{cita web|url=http://www.storiedicalcio.altervista.org/milan-steaua-4-0.html|titolo=Milan-Steaua Bucarest 4-0 La partita perfetta della squadra perfetta|accesso=1º dicembre 2015}}</ref>
 
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