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==== 1988-1996: l'affermazione in Europa e nel mondo ====
La [[Associazione Calcio Milan 1988-1989|stagione 1988-1989]] fu quella della svolta. Infatti, Costacurta superò Galli nella gerarchie di Sacchi e divenne titolare, con [[Mauro Tassotti]], [[Franco Baresi]] e [[Paolo Maldini]], di una linea difensiva annoverata tra le migliori di sempre.<ref name="difesa1">{{cita web |url=http://www.spaziomilan.it/2015/06/costacurta-contro-lo-steaua-la-finale-piu-bella-sacchi-era-un-genio/|titolo=Costacurta: “Contro lo Steaua la finale più bella, Sacchi era un genio”|data=15 giugno 2015|accesso=1º dicembre 2015}}</ref><ref name="difesa2">{{cita web |url=http://www.repubblica.it/sport/2015/08/04/foto/gb_il_telegraph_non_si_ferma_costacurta_fra_i_20_calciatori_piu_sottovalutati_di_sempre-120413047/1/?ref=search#1|titolo=Il "Telegraph" non si ferma: Costacurta fra i 20 calciatori più sottovalutati di sempre|autore=Federico Pallone|data=2 agosto 2015|accesso=1º dicembre 2015}}</ref> A fine stagione le presenze in campionato saranno 26 e per Costacurta arrivò il trionfo in [[Coppa dei Campioni 1988-1989]], nella finale contro lo [[Steaua București|Steaua Bucarest]], battuto per 4-0 al [[Camp Nou]] di [[Barcellona]]; Costacurta giocò 74 minuti prima di essere sostituito da Galli.<ref>{{cita web|url=http://www.storiedicalcio.altervista.org/milan-steaua-4-0.html|titolo=Milan-Steaua Bucarest 4-0 La partita perfetta della squadra perfetta|accesso=1º dicembre 2015}}</ref>
 
Nel [[Associazione Calcio Milan 1989-1990|1989-1990]], Costacurta vinse la [[Coppa Intercontinentale 1989]] contro l'[[Corporación Deportiva Club Atlético Nacional|Atlético Nacional]], la [[Supercoppa UEFA 1989]] contro il [[Futbol Club Barcelona|Barcellona]] di [[Johan Cruijff|Cruijff]] e la [[Coppa dei Campioni 1989-1990]] consecutiva contro [[Sport Lisboa e Benfica|Benfica]] 1-0.<ref>{{cita news |url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1990/05/24/il-trionfo-della-tattica.html |autore=Gianni Brera |titolo=Il trionfo della tattica |pubblicazione=la Repubblica|data=24 maggio 1990 |accesso=}}</ref><ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1990/05/24/basta-rijkaard-milan-alle-stelle.html |autore=Licia Granello |titolo=Basta Rijkaard, Milan alle stelle |pubblicazione=la Repubblica|data=24 aprile 1990 |accesso=1º dicembre 2015}}</ref> In campionato, invece, il Milan finì secondo a causa della sconfitta contro il Verona nella penultima giornata, nel corso del quale fu espulso lo stesso Costacurta (insieme al mister Sacchi e ai compagni di squadra Raijkaard e Van Basten) per insulti rivolti a uno dei guardalinee.<ref>{{cita news |url=http://archiviostorico.corriere.it/1997/gennaio/25/Bello_Quel_Diavolo_era_cotto_co_0_9701251372.shtml |autore=Gherarducci Mario|titolo=Lo Bello: " Quel Diavolo era cotto, non fui io a bruciarlo "|pubblicazione=Corriere della Sera|data=25 gennaio 1997}}</ref> In quella stagione, il difensore realizzò il suo primo gol in Serie A, ai danni dell'{{Calcio Inter|N}}, nel [[Derby di Milano|derby]] di ritorno perso dai rossoneri per 1-3.<ref>{{cita news|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1990/03/20/viva-italian-style-di-trapattoni.html|titolo=Viva l'Italian style di Trapattoni...|autore=Gianni Brera|pubblicazione=la Repubblica|data=20 marzo 1990|p=26}}</ref> Nel marzo 1991, pochi mesi dopo aver conquistato la [[Coppa Intercontinentale 1990]] e la [[Supercoppa UEFA 1990]], il Milan fu squalificato per un anno dalle [[Competizioni UEFA per club|competizioni europee]]<ref>{{cita web |url=http://www.gazzetta.it/speciali/champions_league/2008/archivio_storico/1991.shtml |titolo=1991 - Stella Rossa Belgrado|accesso=1º dicembre 2015}}</ref>, perdendo inoltre la sfida di [[Coppa dei Campioni 1990-1991|Coppa dei Campioni]] contro l'[[Olympique de Marseille|Olympique Marsiglia]].<ref>{{cita news |url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1991/03/22/bisogna-saper-perdere.html |autore=Gianni Mura |titolo=Bisogna saper perdere |pubblicazione=la Repubblica|data=22 marzo 1991 |accesso=1º dicembre 2015}}</ref>
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