Il programma, tratto dal format israeliano ''[[La'uf al HaMillion]]'' (''Still Standing'') creato dall'Armoza Formats, nasce come esperimento estivo nel preserale del palinsesto di [[Canale 5]], partendo il 4 maggio 2015 con la conduzione di Gerry Scotti. In questa prima edizione il programma fu registrato nella versione spagnola, negli studi dell'emittente [[Antena 3]] a [[Barcellona]].
La seconda edizione di ''Caduta libera'' vaè andata in onda dal 4 gennaio al 29 maggio 2016 e le riprese si trasferiscono in Italia, presso lo studio 20 del [[Centro di produzione Mediaset di Cologno Monzese]]. Dal 30 maggio al 15 luglio la trasmissione si chiama ''Caduta libera Smile''. Questa edizione è completamente nuova rispetto alla prima: oltre alle modifiche al regolamento, il montepremi è più alto e le musiche sono completamente nuove.
La terza edizione vaè andata in onda dal 12 settembre 2016 al 14 gennaio 2017.
La quarta edizione vaè andata in onda dal 30 aprile al 14 luglio 2017.
La quinta edizione vaè andata in onda dall'11 settembre al 19 novembre 2017.
La sesta edizione vaè andata in onda dal 23 aprile al 13 giugno 2018. In questa edizione il programma va in onda dal Pala 20 del Centro di produzione Infront di Via Deruta a Milano, ma con la stessa scenografia delle edizioni precedenti.
La settima edizione vaè andata in onda dal 9 settembre al 18 novembre 2018. In questa edizione il programma torna nello studio 20 del Centro di produzione Mediaset di Cologno Monzese e la scenografia subisce qualche modifica, diventando più colorata e moderna.
IlL'ottava edizione è in onda dal 21 aprile [[2019]] partee l'ottava edizione. Perper la prima volta il programma vaè andato in onda anche per tutta l'estate,la chiamandosistagione estiva cambiando il nome in ''Caduta libera Splash'' dal 24 giugno all'8 settembre [[2019]]. Questa edizione si concludeconcluderà il 17 novembre [[2019]].
