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Nonostante i vantaggi difensivi di quell'ubicazione contro gli attacchi spagnoli, che per primi avevano scoperto la [[Baia di Chesapeake]], il luogo basso e paludoso a Jamestown riservò risorse molto modeste e insufficienti ai coloni. Più di cinque anni di esistenza difficile e percentuali di mortalità molto elevate, nel periodo 1609-10, portarono alla morte dell'80% dei 500 coloni anche a causa dei rigori climatici, della mancanza d'acqua e degli attacchi delle tribù [[Algonchini|algonchine]] che distrussero quasi la colonia.
Sembra inquadrarsi in questo periodo il fatto, in base al quale nel dicembre del 1607, mentre cercava cibo lungo il Chickahominy River, [[John Smith di Jamestown|John Smith]] fu catturato e condotto di fronte al capo dei [[Confederazione Powhatan|Powhatan]], [[Wahunsunacock]], a Werowocomoco, centro della [[Confederazione Powhatan]] situato sulla sponda nord dello York River. Benché temesse per la sua vita, Smith fu alla fine rilasciato senza danni; in seguito egli attribuì la sua salvezza all'intervento della figlia del capo, [[Pocahontas]], figlia minore di [[Wahunsunacock]], la quale, stando al resoconto di John Smith, si gettò sul suo corpo. Instauratesi così delle buone relazioni con quei nativi, sembra che da allora la sopravvivenza della prima comunità inglese fu resa possibile dalla fornitura di cibo da parte degli stessi indiani. In seguito però i rapporti con le [[Nativi americani|tribù indigene]] si deteriorarono nuovamente, tanto che nel durissimo inverno del 1609-1610 la piccola comunità inglese fu lungamente assediata dai nativi. Dopo la prima guerra anglo-Powhatan (1609–1613), le nozze tra [[Pocahontas]] ed il colono inglese [[John Rolfe]] nel 1614, segnarono l'inizio di un periodo di relazioni pacifiche tra i coloni Inglesi e gli [[Nativi americani|Indiani]] della Confederazione Powhatan. In seguito i rapporti peggiorarono di nuovo ed il 22 marzo [[1622]] i guerrieri [[Algonchini]], nell'episodio conosciuto con il nome di [[Il massacro di Jamestown|massacro di Jamestown]], uccisero 347 persone, pari a un terzo degli abitanti della colonia.
Inizialmente la coltivazione del [[tabacco]] era alla base dell'economia della colonia, che stentava però a crescere. A Jamestown arrivarono nel 1619 i primi schiavi africani venduti dagli olandesi. Secondo alcune fonti, per cercare di aumentare gli abitanti della colonia, ogni uomo che poteva permetterselo, pagava un viaggio dall'[[Inghilterra]] verso Jamestown per una donna disponibile a sposarsi una volta giunta in America. Per questo vennero inviate via nave circa 90 ragazze.
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