Glucosammina: differenze tra le versioni

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Con il termine '''glucosammina''' si indica in generale ogni membro della classe dei regioisomeri amminodeossiglucosio anche se, quasi invariabilmente, si sottintende la '''2-''<small>D</small>-(+)''-glucosammina''' (2-ammino-2-deossi-''<small>D</small>''-glucosio, o chitosammina), che è di gran lunga il più importante membro della famiglia e che con il glucosio (e la stragrande maggioranza degli zuccheri) condivide la [[serie sterica]] ''<small>D</small>''. Non è un [[Monosaccaridi|monosaccaride]] in senso stretto del termine, in quanto la sua formula molecolare non corrisponde alla formula generale C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>O<sub>n</sub>. La 2-''<small>D</small>''-glucosammina è l'unità che si ripete, mediante legami (1β→4) glicosidici, nel polisaccaride [[chitosano]] ed anche, sotto forma di ''N''-acetilammide, nella [[chitina]]. Tali polimeri compongono gli esoscheletri dei crostacei e le pareti cellulari dei funghi ed altri organismi superiori. È pertanto una delle più diffuse abbondanti unità glucidiche. È prodotta commercialmente per idrolisi spinta di esoscheletri di crostacei.
 
La 2-''<small>D</small>''-glucosammina fu preparata ed identificata per la prima volta nel 1876 da G. Ledderhose<ref>{{Cita pubblicazione|nome = Georg|cognome = Ledderhose|data = 1º luglio 1876-07-01|titolo = Ueber salzsaures Glycosamin|rivista = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|volume = 9|numero = 2|pp = 1200-1201|lingua = en|accesso = 2015-11-20|doi =novembre 10.1002/cber.187600902512015|urldoi = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18760090251/abstract}}</ref> ma la stereochimica non fu pienamente definita fino al 1939 con il lavoro di W. Haworth<ref>{{Cita pubblicazione|nome = W. N.|cognome = Haworth|nome2 = W. H. G.|cognome2 = Lake|nome3 = S.|cognome3 = Peat|titolo = 59. The configuration of glucosamine (chitosamine)|rivista = Journal of the Chemical Society (Resumed)|lingua = en|accesso = 2015-11-20 novembre 2015|doi = 10.1039/jr9390000271|url = http://xlink.rsc.org/?DOI=jr9390000271}}</ref>. Come tutti i monosaccaridi e loro derivati [[Acetali|emiacetalici]], allo stato cristallino è presente come miscela dei due [[Epimero|epimeri]] (detti ''[[Anomeria|anomeri]]'') [[Potere rotatorio|otticamente attivi]], entrambi destrogiri. Le forme ''α'' e ''β'' hanno potere ottico rotatorio [''α'']<sub>D</sub><sup>20</sup>, rispettivamente di +100° e +28° e in soluzione danno [[mutarotazione]], con lo stabilizzarsi del potere ottico rotatorio delle soluzioni acquose a +47,5°<ref>{{Cita pubblicazione|autore = O. Westphal, H. Holzmann|titolo = Zur Chemie des Glukosamins|rivista = Chem. Ber.|volume = 75|numero = |anno = 1942|pp = |p = 1274}}</ref>.
 
La 2-''<small>D</small>''-glucosammina è una sostanza con [[PH|basicità]] (pKa = 7,8<ref>{{Cita pubblicazione|autore = J. W. Parkt, K.-H. Choi, K. K. Park|titolo = Acid-Base Equilibria and Related Properties of Chitosan|rivista = Bulletin of Korean Chemical Society|volume = 4|numero = |anno = 1983|p = |pp = 68-72}}</ref>) inferiore a quella dell'ammoniaca e delle comuni [[ammine]] alifatiche, ed è commercializzata sotto forma di sali stabili di glucosammonio. L' ''N''-cloridrato (C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub>• HCl) e l' ''N''-solfato (C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub>• H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) contengono, rispettivamente, l'83 e il 78,5% in peso di glucosammina libera.
 
Per [[acetilazione]] chimica o enzimatica, si ottiene la ''[[N-acetilglucosammina|N]]''[[N-acetilglucosammina|-acetilglucosammina]], unità base del [[polimero]] naturale di condensazione [[chitina]].
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Ci sono state molteplici prove cliniche sulla glucosammina come terapia medica per l'osteoartrosi, ma i risultati sono stati contrastanti; essi sembrano indicare una maggiore efficacia del solfato di glucosammina rispetto al cloridrato di glucosammina. La prova non conclusiva dell'efficacia ha portato i medici a dibattere se raccomandare la cura ai loro pazienti.
 
Una ricerca del 2008 resa nota dall'American Academy of Orthopaedic Surgeon ha escluso l'efficacia del composto nella cura dell'artrosi del ginocchio. Uno studio italiano del 2011 ha ipotizzato un meccanismo di azione legato alla deattivazione del complesso di proteine trascrizionali [[NF-κB]]. Somministrando su una popolazione di topi dosi umane di GA, hanno osservato un decremento della gravità dell'osteoartrite nei tessuti, una regressione della superficie lesa in associazione con una crescita del numero di [[condrocita|condrociti]] della matrice visibili all'esame dell'istomorfometria, un rallentamento della malattia osteoarticolare confermati anche all'esame istologico.<ref>{{cita pubblicazione | autore = Riccardo Chiusaroli | autore2 = Tiziana Piepoli | autore3 = Tiziano Zanelli | auore4 = Paola Ballanti | autore5 = Marco Lanza | autore6 = Lucio C. Rovati | autore7 =Gianfranco Caselli | url = https://www.hindawi.com/journals/ijr/2011/939265/ | titolo = Experimental Pharmacology of Glucosamine Sulfate | lingua = en | volume = 2011 | doi = 10.1155/2011/939265 | editore = [[Hindawi]].com | rivista = [[w:en:International Journal of Rheumatology|International Journal of Rheumatology]] | via = [http://archive.is/wip/BbJA3/ archive.is] | OCLC = 783612549 | PMID = 22007227 | doi = 10.1155/2011/939265 | PMC = 3191774 | urlarchivio = http://archive.is/wip/n4lj1/ | dataarchivio = 1º giugno 2018 | urlmorto = no}}</ref>
 
Inoltre l'OARSI (osteoarthritis research society international) nelle linee guida per il trattamento non chirurgico dell'osteoartrosi del ginocchio, pubblicato nel 2014, ha definito l'utilizzo della glucosammina "incerto" e "non appropriato"<ref>Osteoarthritis and Cartilagine 22 (2014) 363-388</ref>
 
Una reviews sistematica del 2001, relativa alla letteratura clinica di [[MEDLINE]] indicizzata dall'<nowiki />'89 al 2000 e a quella di SPORT Discus dal '75 al 2000, evidenziò la relativa sicurezza del trattamento con glucosammina e l'assenza di casi di mancata prosecuzione dell'attività agonistica.<ref>{{cita pubblicazione | autore = Carey-Beth James | autore2 = Timothy L. Uhl | url = | titolo = A Review of Articular Cartilage Pathology and the Use of Glucosamine Sulfate | rivista = Athl Train. | data = ottobre-dicembre 2001 | serie = 36 | numero = 4 | paginepp = 413–419 | PMID = 16558667 | via = [http://archive.is/wip/dQ9R9/ archive.is] | OCLC = 677070658 | urlarchivio = http://archive.is/wip/4UpDT/ | dataarchivio = 15 aprile 2018 | urlmorto = no}} Citazione: ''Glucosamine sulfate is being extensively marketed as a treatment for osteoarthritis. ''.</ref>
 
Uno studio del 2011 condotto su una popolazione di 428 pazienti osteoartritici non ha evidenziato rilevanti aumenti della pressione ematica dopo 6 mesi di trattamento con cristalli di glucosammina, effetti sul'[[ipertensione]], nessuna variazione significativa a 24 mesi in merito al livello di lipidi e di glucosio nel sangue su soggetti rispettivamente affetti da [[ipercolesterolemia]] e [[iperglicemia]].<ref>{{cita pubblicazione | autore = Roberto Palma dos Reis | autore2 = Giampaolo Giacovelli | autore3 = Federica Girolami | autore4 = Rui André | autore4 = Albino Bonazzi | autoree5 = Lucio C. Rovati | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3245483/pdf/TORJ-5-69.pdf | formato = pdf | titolo = Crystalline Glucosamine Sulfate in the Treatment of Osteoarthritis: Evidence of Long-Term Cardiovascular Safety from Clinical Trials | lingua = en | rivista = The Open Rheumatology Journal | anno = 2011 | numero = 5 | paginepp = 69-77 | editore = [[w:en:Bentham Science Publishers|Bentham Science Publishers]] | via = [http://archive.is/wip/EI911/ archive.is] | OCLC = 805293088 | PMC = 3245483 | doi = 10.2174/1874312901105010069 | ISSN = 1874-3129 | urlarchivio = http://archive.is/wip/B2nRV/ | dataarchivio = 10 gennaio 2020 | urlmorto = no}} ([[Open Access]])</ref>
 
== Note ==