Sostituzione nucleofila aromatica: differenze tra le versioni
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meccanismo di addizione-eliminazione |
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*Sostituenti accettori di elettroni (elettron-attrattori) in posizione ''orto'' o ''para'' facilitano la reazione perché disperdono la carica negativa dell'intermedio di Meisenheimer (effetto -I, -R).
*Sostituenti eletron-donatori destabilizzano l'intermedio di Meisenheimer inibendo la reazione (effetto +I, +R) che in questi casi avviene solo in condizioni drastiche.
== Meccanismo di eliminazione addizione ==
Il meccanismo di eliminazione-addizione comprende la generazione ''in situ'' del [[benzino (chimica)]] e la successiva addizione del [[nucleofilo]]. Il benzino può essere preparato ad esempio dall'acido o-amminobenzoico con perdita di [[anidride carbonica]] ed [[azoto|azoto molecolare]].
[[Immagine:Benzyne-from-o-aminobenzoic-acid.png]]
Il benzino a temperatura ambiente è instabile e tende a dimerizzare a bifenilene se in [[soluzione]] non è presente un nucleofilo che, in assenza di un effetto sostituente può addizionarsi ad uno qualsiasi dei due [[carbonio|carboni]] del triplo legame.
[[Immagine:Nucleophilic-additiion-to-benzyne.png]]
In presenza di gruppi elletron-attrattori, il nucleofilo tende addizionarsi al carbonio del triplo legame più distante. Effetto inverso hanno i gruppi ellettron-donatori
== Voci correlate ==
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