Etere dietilico: differenze tra le versioni
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L''''etere dietilico''', altrimenti noto come '''etere etilico''', '''dietiletere''' o '''etossietano''' è un composto chimico (formula CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>) che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto estremamente infiammabile e [[nocivo]], con un basso [[punto di ebollizione]]. Viene comunemente utilizzato come [[solvente]], e in passato è stato sfruttato per le sue capacità [[anestesia|anestetiche]]. A causa del suo elevato ''[[numero di cetano]]'' (l'analogo del ''[[numero di ottano]]'' per la [[benzina]]) pari a 85 - 96, l'etere dietilico viene impiegato anche come fluido di avvio nei [[motore Diesel|motori Diesel]] e a [[gasolio]] (in bombolette spray da spruzzare nel condotto di aspirazione prima dell'avvio) per i climi freddi. Esso è usato comunemente nelle estrazioni per via della sua bassa [[polarità]] e [[idrosolubilità|miscibilità]] con l'[[acqua]]. Tuttavia anche l'etere dietilico presenta una moderata polarità capace di formare [[legami a idrogeno]], ma solamente come accettore sull'ossigeno. Questa polarità non ha effetto sensibile sul punto di ebollizione che è lo stesso degli alcani con lo stesso peso molecolare. L'etere dietilico ha pressappoco la stessa [[idrosolubilità|solubilità in H<sub>2</sub>O]] dell'[[1-butanolo]], pari a circa 77 g/100 ml: questo è dovuta al fatto che hanno lo stesso numero di carbonii.
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L'etere viene preparato per riscaldamento dell'alcol etilico con acido solforico.L'acido solforico funge da agente disidratante, condensando due molecole di alcol in una di etere etilico, la temperatura deve essere controllata attentamente e mantenuta fra 130 °C e 150 °C, perché in ambiente più caldo l'etere può reagire a sua volta, producendo [[etilene]] gassoso. A questo punto l'etere grezzo, viene dapprima mescolato con [[idrossido di calcio]] per rimuovere i contaminanti acidi, quindi con [[cloruro di calcio]] per rimuovere l'alcol che non ha reagito e l'acqua, e infine distillato di nuovo. Sebbene contenga piccole quantità d'acqua, questo etere è adatto per molti usi, compreso quello chirurgico. Le successive ridistillazioni sono condotte in presenza di [[anidride fosforica]] o [[sodio]] metallico, e forniscono un prodotto finale a purezza elevata.▼
L'[[alchimia|alchimista]] [[Raimondo Lullo]] viene solitamente citato come scopritore di questo composto nel [[1275]], sebbene non ci siano indizi dell'epoca che possano confermare questa attribuzione. La prima sintesi ebbe luogo nel [[1540]] a opera di [[Valerio Cordo]], che chiamò la sostanza "''olio dolce di vetriolo''" (''oleum dulci vitrioli'') poiché essa era stata originariamente ottenuta tramite [[distillazione]] di una miscela di [[etanolo]] e [[acido solforico]] (quest'ultimo noto come vetriolo all'epoca); tutt'oggi non è raro sentirlo chiamare "etere solforico". Lo stesso Valerius Cordus individuò alcune delle proprietà medicinali dell'etere dietilico, ma fu Theophrastus Bombastus von Hohenheim, meglio noto come [[Paracelso]], a scoprirne, nello stesso periodo, il potere [[analgesico]]. Il nome di ''etere'' venne in seguito attribuito alla sostanza nel [[1730]] da parte di [[August Siegmund Frobenius]].▼
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L'etere dietilico è un importante solvente nella produzione di materie plastiche di [[cellulosa]] come l'[[acetato di cellulosa]].<ref>{{Cita libro|nome=Lawrence|cognome=Karas|nome2=W. J.|cognome2=Piel|titolo=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238961.0520080511011801.a01.pub2|accesso=2020-04-15|data=2004|editore=American Cancer Society|lingua=en|ISBN=978-0-471-23896-6|DOI=10.1002/0471238961.0520080511011801.a01.pub2}}</ref>
=== Carburante ===
Il primo utilizzo viene normalmente associato con l<nowiki>'</nowiki>''Etherdome'' di [[Boston]] nel [[Massachusetts]]. Il medico di origine americana [[Crawford Long|Crawford Williamson Long]] fu il primo chirurgo a utilizzare l'etere dietilico per un'anestesia generale il giorno 30 marzo [[1842]], senza però pubblicare i risultati dei suoi studi. L'uso dell'etere dietilico come anestetico divenne noto con l'anestetizzazione compiuta da [[William Green Morton]] per un'operazione eseguita da [[John Collins Warren]] il 16 ottobre [[1846]]<ref>Stefano Cagliano, ''Dieci farmaci che sconvolsero il mondo'', pag. 10</ref>.▼
L'etere dietilico ha un elevato [[Numero di cetano|indice di cetano]] ed è usato come carburante, in combinazione con distillati del [[petrolio]], nei motori a benzina e diesel.<ref>{{Cita web|url=https://web.archive.org/web/20070927222427/http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38§ion=402|titolo=Extra Strength Starting Fluid|sito=web.archive.org|data=2007-09-27|accesso=2020-04-15}}</ref> Il fluido di avviamento contenente l'etere viene venduto e utilizzato in paesi con climi freddi, per aiutare l'avviamento del motore a freddo a temperature inferiori allo zero. Per lo stesso motivo viene utilizzato come componente di miscele di carburante in motori con accensione a compressione.
=== Laboratorio ===
A partire dal [[1900]] l'etere sostituisce completamente il [[cloroformio]] nelle anestesie. Attualmente l'etere dietilico non viene più utilizzato come anestetico poiché sono state scoperte sostanze alternative maggiormente sicure, che, al contrario dell'etere, non sono infiammabili e non presentano effetti irritanti sui pazienti. In particolare sia per queste ragioni, sia per la sua [[volatilità (chimica)|volatilità]] e il suo basso punto di infiammabilità, l'etere dietilico viene considerato uno dei principali fattori di rischio nei laboratori.▼
Il dietil etere è un [[solvente aprotico]]. Ha solubilità limitata in acqua (6,05 g / 100 ml a 25 °C).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=H. H.|cognome=Rowley|data=1951-06|titolo=Solubility of Water in Diethyl Ether at 25°|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=73|numero=6|pp=2960–2960|accesso=2020-04-15|doi=10.1021/ja01150a531|url=https://doi.org/10.1021/ja01150a531|nome2=Wm. R.|cognome2=Reed}}</ref> Questo, unito alla sua elevata [[Volatilità (chimica)|volatilità]], lo rende ideale per l'uso come solvente non polare nell'[[Estrazione (chimica)|estrazione]] liquido-liquido. In soluzione acquosa, lo strato dietil etere si trova in cima poiché ha una densità inferiore rispetto all'acqua. È un solvente comune per la reazione di Grignard e di altre reazioni che coinvolgono reagenti [[Chimica metallorganica|organometallici]]. Viene usato nella produzione di sostanze illecite. <ref>{{Cita web|url=https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf|titolo=Wayback Machine|sito=web.archive.org|data=2008-02-27|accesso=2020-04-15}}</ref>
=== Anestesia ===
▲Il primo utilizzo viene normalmente associato con l<nowiki>'</nowiki>''Etherdome'' di [[Boston]] nel [[Massachusetts]]. Il medico di origine americana [[Crawford Long|Crawford Williamson Long]] fu il primo chirurgo a utilizzare l'etere dietilico per un'anestesia generale il giorno 30 marzo [[1842]], senza però pubblicare i risultati dei suoi studi. L'uso dell'etere dietilico come anestetico divenne noto con l'anestetizzazione compiuta da [[William Green Morton]] per un'operazione eseguita da [[John Collins Warren]] il 16 ottobre [[1846]].<ref>Stefano Cagliano, ''Dieci farmaci che sconvolsero il mondo'', pag. 10</ref><ref>{{Cita libro|cognome=Hill, John W. (John William), 1933-|titolo=Chemistry for changing times|url=https://www.worldcat.org/oclc/52471330|accesso=2020-04-15|edizione=10th ed.|data=2004|editore=Pearson Prentice Hall|OCLC=52471330|ISBN=0-13-140246-3}}</ref> I medici britannici erano a conoscenza delle proprietà anestetiche dell'etere già nel 1840, dove era ampiamente prescritto in combinazione con l'[[oppio]].<ref>Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". ''Provincial Medicine and Surgical Journal''. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.</ref>
▲A partire dal [[1900]] l'etere sostituisce completamente il [[cloroformio]] nelle anestesie perché ha un indice terapeutico più favorevole.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Frank A.|cognome=Calderone|data=1935-09-01|titolo=Studies on Ether Dosage After Pre-Anesthetic Medication with Narcotics (barbiturates, Magnesium Sulphate and Morphine)|rivista=Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics|volume=55|numero=1|pp=24–39|lingua=en|accesso=2020-04-15|url=http://jpet.aspetjournals.org/content/55/1/24}}</ref> Attualmente l'etere dietilico non viene più utilizzato come anestetico poiché sono state scoperte sostanze alternative maggiormente sicure, che, al contrario dell'etere, non sono infiammabili e non presentano effetti irritanti sui pazienti. In particolare sia per queste ragioni, sia per la sua [[volatilità (chimica)|volatilità]] e il suo basso punto di infiammabilità, l'etere dietilico viene considerato uno dei principali fattori di rischio nei laboratori.
L'etere dietilico può essere utilizzato per anestetizzare le [[Zecca (acaro)|zecche]] prima di rimuoverle dal corpo di un animale o di una persona. L'anestetico rilassa le zecche e impedisce loro di mantenere l'adesione del loro apparato boccale con la pelle, anche se in alcuni casi il rilassamento provoca nella zecca il rigetto del contenuto dell'apparato digerente, con conseguente maggior probabilità di trasmissione di agenti patogeni.{{senza fonte}}
=== Uso voluttuario ===
[[File:Diethyl ether bottle.jpg|upright=0.7|thumb|Una bottiglia di etere dietilico]]
Gli effetti anestetici dell'etere dietilico hanno reso questa sostanza popolare anche come [[droga]] voluttuaria.
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Il celebre scrittore [[Hunter Stockton Thompson]] descrisse con graffiante ironia gli effetti dell'abuso di etere nel suo celeberrimo romanzo ''[[Paura e disgusto a Las Vegas]]'', portato anche al cinema da [[Terry Gilliam]] (''[[Paura e delirio a Las Vegas]]'' con [[Johnny Depp]] e Benicio Del Toro). Nel libro, i bizzarri protagonisti sostengono che l'etere "''ti fa comportare come l'ubriacone del villaggio di un romanzo irlandese: perdita totale di ogni elementare capacità motoria, vista offuscata, niente equilibrio, lingua intorpidita. La mente si rifugia nell'orrore incapace di comunicare con la colonna vertebrale, il che è interessante perché ti permette di osservarti mentre ti comporti in quel modo spaventoso ma non puoi farci niente''". L'etere rappresenta una sorta di icona nel campo psicotropo tant'è che, oltre a numerosi scrittori tra cui [[Guy de Maupassant]], una folta schiera di musicisti ne ha descritto gli effetti squassanti.
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Il dietil etere viene metabolizzato dal [[citocromo P450]].<ref>{{Cita web|url=http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html|titolo=Secondary Metabolism|sito=www.fgsc.net|accesso=2020-04-15}}</ref>
L'etere dietilico inibisce l'[[Alcol deidrogenasi|alcool deidrogenasi]] e rallenta il metabolismo dell'[[etanolo]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=P. T.|cognome=Normann|data=1987-04|titolo=Diethyl ether inhibits ethanol metabolism in vivo by interaction with alcohol dehydrogenase|rivista=Alcoholism, Clinical and Experimental Research|volume=11|numero=2|pp=163–166|accesso=2020-04-15|doi=10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3296835|nome2=A.|cognome2=Ripel|nome3=J.|cognome3=Mørland}}</ref> Inibisce anche il metabolismo di altri farmaci che sfruttano il metabolismo ossidativo. Ad esempio, il [[diazepam]] richiede ossidazione epatica, mentre il suo metabolita [[oxazepam]] no.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=L. K.|cognome=Keefer|data=1985-11|titolo=Inhibition of N-nitrosodimethylamine metabolism in rats by ether anesthesia|rivista=Cancer Research|volume=45|numero=11 Pt 1|pp=5457–5460|accesso=2020-04-15|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4053020|nome2=W. A.|cognome2=Garland|nome3=N. F.|cognome3=Oldfield}}</ref>
▲L'etere viene preparato per riscaldamento dell'alcol etilico con acido solforico.L'acido solforico funge da agente disidratante, condensando due molecole di alcol in una di etere etilico, la temperatura deve essere controllata attentamente e mantenuta fra 130 °C e 150 °C, perché in ambiente più caldo l'etere può reagire a sua volta, producendo [[etilene]] gassoso. A questo punto l'etere grezzo, viene dapprima mescolato con [[idrossido di calcio]] per rimuovere i contaminanti acidi, quindi con [[cloruro di calcio]] per rimuovere l'alcol che non ha reagito e l'acqua, e infine distillato di nuovo. Sebbene contenga piccole quantità d'acqua, questo etere è adatto per molti usi, compreso quello chirurgico. Le successive ridistillazioni sono condotte in presenza di [[anidride fosforica]] o [[sodio]] metallico, e forniscono un prodotto finale a purezza elevata.
== Precauzioni e Test dei Perossidi ==
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Nel caso si usi il metodo con la soluzione di Ioduro e acido Acetico si potrà notare una formazione di un precipitato giallognolo o marrone,oppure; nel caso della strisciolina di carta d'amido,essa si tingerà di un blu scuro.
== Storia ==
▲L'[[alchimia|alchimista]] [[Raimondo Lullo]] viene solitamente citato come scopritore di questo composto nel [[1275]], sebbene non ci siano indizi dell'epoca che possano confermare questa attribuzione. La prima sintesi ebbe luogo nel [[1540]] a opera di [[Valerio Cordo]], che chiamò la sostanza "''olio dolce di vetriolo''" (''oleum dulci vitrioli'') poiché essa era stata originariamente ottenuta tramite [[distillazione]] di una miscela di [[etanolo]] e [[acido solforico]] (quest'ultimo noto come vetriolo all'epoca); tutt'oggi non è raro sentirlo chiamare "etere solforico". Lo stesso Valerius Cordus individuò alcune delle proprietà medicinali dell'etere dietilico, ma fu Theophrastus Bombastus von Hohenheim, meglio noto come [[Paracelso]], a scoprirne, nello stesso periodo, il potere [[analgesico]]. Il nome di ''etere'' venne in seguito attribuito alla sostanza nel [[1730]] da parte di [[August Siegmund Frobenius]].
== Note ==
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