Tommaso era figlio di Battista Caracciolo, conte di Gerace, e di sua moglie Covella Ruffo. Alla morte del padre nel 1443 ne ereditò i beni e i titoli.
Sotto il regno di [[Alfonso I di Napoli]], Tommaso si distinse per essere uno dei peggiori baroni dell'intero regno: non solo si autoproclamò marchese pursenza non avendoaver ricevuto l'assenso regio, ma in più occasioni si dimostrò prepotente nei confronti dei suoi sudditi ede asprezzante disprezzare ldell'autorità del sovrano.
Questo comportamento gli attirò le ire del viceré di Calabria e dello stesso re di Napoli il quale, il 14 agosto 1454, emise un mandato di cattura per il nobile. Il Caracciolo riuscì però a fuggire a [[Napoli]], ma venne catturato il 21 aprile dell'anno successivo ede imprigionato a Castelnuovo. Nel frattempo gli uomini del re di Napoli assediarono il castello di Gerace, dove gli uomini del conte continuavano a resistere: madovettero che dovetteroperò cedere dopo dodici giorni. La moglie, Palma Margherita di Viterbo, contessa di Belcastro, venne fatta prigioniera e tradotta a [[Cosenza]], mentre tutti i beni dei conti di Gerace vennero sequestrati. Dopo l'ampio processo che seguì all'operazione, Tommaso venne condannato al sequestro di tutti i suoi beni ede alla pena capitale, commutata in ergastolo per grazia del sovrano. Il feudo di Gerace, ormai ''de facto'' elevato a marchesato, venne concesso al figlio di re Ferdinando I, Enrico d'Aragona.
Ormai anziano, il Caracciolo venne liberato dal carcere a causa della sua malattia ede abbandonò per sempre il regno di Napoli, trasferendosi a [[Roma]], dove morì attorno al 1466.
