Nato e Cresciutocresciuto a [[Saugus]], quartiere di [[Santa Clarita]] (in [[California]]), Milone inizia a giocare a baseball nella locale Saugus High School, mettendosi in mostra sia come lanciatore che come battitore. Dopo aver frequentato la [[University of Southern California]] di [[Los Angeles]], nel 2008 viene selezionato dai [[Washington Nationals]] al 10º giro del [[Major League Baseball draft]] (301ª scelta assoluta).<ref>{{Cita web|url=http://m.mlb.com/news/article/23945424//|titolo=Nationals right-hander Stephen Strasburg slated to make season debut Tuesday against Dodgers|sito=Major League Baseball|lingua=en-US|accesso=2017-08-24}}</ref> Prima di giungere nelle Major, trascorre quattro stagioni in [[Minor League Baseball|Minor League]]: debutta nel 2008 con i Vermont Lake Monsters della [[New York-Penn League]] ([[Minor League Baseball#A-Short Season|livello A–]]) e, dopo una serie di promozioni, nel 2011 arriva fino ai Syracuse Chiefs della International League ([[Minor League Baseball#Triplo-A|AAA]]), ultima tappa prima del definitivo salto di categoria. Anche dopo l’esordio in Major League torna comunque più volte, per brevi periodi, nelle leghe minori: nel complesso, tra il 2008 e il 2017, disputa 115 partite in Minor League (110 da [[lanciatore|partente]]), facendo registrare un’ottima [[media PGL]] di 2.95 e un record di 47 [[Vittoria (baseball)|vittorie]] e 25 [[Sconfitta (baseball)|sconfitte]].<ref>{{Cita web|url=http://m.mlb.com/player/543548/tommy-milone?year=2017&stats=career-r-pitching-minors|titolo=Tommy Milone Stats, Fantasy & News|sito=New York Mets|lingua=en-US|accesso=2017-08-24}}</ref>